1-苯基-2-硝基丙烯简介

2023/4/4 8:34:59

背景及概述

1-苯基-2-硝基丙烯(1-Phenyl-2-nitropropene)是一种化学品,化学式是C9H9NO2。常温常压下稳定,需远离氧化物。存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。常温储存。本文简述1-苯基-2-硝基丙烯的应用及色谱分析。

应用

1-苯基-2-硝基丙烯,又称β-methyl-β-nitrostyrene(MNS),是由芳香醛和硝基丙烯进行亨利反应,然后缩合而成。MNS是一种重要的合成中间体。由于强吸电子基硝基的影响,使共轭双键发生极化,易与亲核试剂发生加成反应,此外MNS还可以通过不同方法转变成多种官能团,得到不同类型的化合物,例如:胺、羟胺、腈、醇、醛、酮等化合物。MNS还具有明显的抗肿瘤及杀菌作用,通常情况下,对革兰氏阳性细菌的抑菌效果比对革兰氏阴性细菌的抑菌效果更好。

1-苯基-2-硝基丙烯色谱分析

合成过程中的主要相关物质为硝基乙烷和苯甲醛。硝基乙烷的一般检测方法为气相色谱法,传统的测定苯甲醛的方法有气相色谱法、单波长紫外吸收法和高效液相色谱法。关于MNS的测定,只有文献[1]报道了利用高效液相色谱方法对MNS进行检测(色谱柱为C18硅胶柱,波长214nm,流动相为水和乙腈,0~35min,10%→100%ACN体积分数,下同,流速为1.0mL/min),且该文献仅仅检测了MNS的含量,没有对相关物质进行检测分析,并且检测过程不详。硝基乙烷和苯甲醛是MNS的合成原料,会对MNS产品纯度的检测产生干扰,因此,建立一种同时检测这3种物质的方法很有必要。但是,目前关于这3种物质的同时检测分离未见有关文献报道。MNS的沸点比较高,为263℃(1.01×105Pa),且在高温条件下易聚合,而气相色谱法要求的检测温度要高于被检测物质的沸点,所以气相色谱法不适合于3种物质的分离检测。笔者主要采用以聚苯乙烯二乙烯基苯(PS-DVB)为基质的国产高聚物型色谱柱研究优化流动相梯度,在检测灵敏度的条件下进行MNS及相关物质快速测定的高效液相色谱方法的研究,且利用该液相方法对MNS在乙腈溶液中的稳定性进行研究。

 1-苯基-2-硝基丙烯的 HPLC 图谱

图1 1-苯基-2-硝基丙烯的 HPLC 图谱

参考文献

[1]Milhazes N,Calheiros R,Marques M P M,et al. β-Nitrostyrene derivatives as potential antibacterial agents:a structure-property-activity relationship study [J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry,2006,14:4078 -4088.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:434 0

欢迎您浏览更多关于1-苯基-2-硝基丙烯的相关新闻资讯信息