甲基苯并三氮唑的性质与应用

2023/4/19 8:55:01

甲基苯并三氮唑,英文名为Tolyltriazole,常温常压下为白色至灰白色颗粒或粉末,带有一种特有的气味,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。甲基苯并三氮唑具有显著的碱性,可用作有机合成与精细化工生产助剂,多用于汽车防冻液,高分子稳定剂,植物生长调节剂,润滑油添加剂的生产。

结构性质

甲基苯并三氮唑的分子中含有两个氮原子,这些原子与周围的碳和氢原子形成了极性键。因此,该分子具有一定的极性,能够在一定程度上溶解于极性溶剂中,甲基苯并三氮唑可以在乙醇、乙醚、氯仿等溶剂中溶解,但在烷类溶剂中溶解度较低。

应用

甲基苯并三氮唑主要用作金属(如银、铜、铅、镍、锌等)的防锈剂与缓蚀剂,广泛应用于防锈油(脂)类产品中。

甲基苯并三氮唑的应用

图1 甲基苯并三氮唑的应用

将4A分子筛加入20 mL螺旋盖Schlenk管,并在真空下进行火焰干燥,将反应混合物冷却至室温,并将其有氩气保护。在试管中注入[{Rh(cod)Cl}2](3.94毫克,8.00微摩尔,2.00摩尔%)、JosPOphos J688-2(9.65毫克,20.0微摩尔,5.00摩尔%)和PPTS(10.1毫克,40.0微摩尔,10.0摩尔%)。将试管保持在真空状态,用氩气回填三次。向该混合物中加入新蒸馏的甲苯(1.0 mL,0.4 M),在室温下搅拌该溶液10分钟,然后在氩气流下向溶液中加入甲基苯并三氮唑(53.3mg,0.400mmol,1.00当量)。在室温下将该反应混合物搅拌反应10分钟。然后在氩气的作用下,向反应混合物中加入1-苯基-1-丙炔(62.0μL,58.1mg,0.500mmol,1.25eq),用螺旋盖密封试管。在80℃下搅拌反应混合物24小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温。在减压下除去溶剂,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到目标产物分子。[1-2]

参考文献

[1] Journal of Physical Organic Chemistry (1990), 3(5), 289-94

[2] Organic Letters (2018), 20(3), 598-601

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