对苯二胺，英文名p-Phenylenediamine，常温常压下为白色至淡紫色固体，暴露在空气中变紫红色或深褐色，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。对苯二胺属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性，可与盐酸作用生成相应的盐酸盐。由于氨基的易官能团化性质和强给电子能力，对苯二胺作为染料中间体，环氧树脂固化剂，及橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。此外，该物质还可以用于飞机涂料，防弹衣裤内膜，墙壁涂料等精细化学品的生产。
结构性质
由于其分子结构中含有两个氨基，因此能够和水发生氢键相互作用，有一定的吸湿性，同时在空气中暴露会受到氧化而变成暗褐色。对苯二胺是一种芳香胺，具有很好的光敏性，可以通过光化学反应制备有机光敏材料。这是由于苯环中的π电子可以通过共轭作用，吸收较低能量的紫外线，从而发生光化学反应。
应用
对苯二胺是最简单的芳香二胺之一，日常主要用于聚合物和复合材料的生产过程中作为当中的一项组件，但也是染发剂的一种成分。此外，对苯二胺也是一种橡胶防老剂，在橡胶工业生产中有着广泛的应用，橡胶是一种高分子材料，常常会因为氧化、热力和光照等因素而出现老化现象，从而导致橡胶性能的下降和使用寿命的缩短。而对苯二胺可以在橡胶中起到防老剂的作用，有效地减缓橡胶的老化过程，提高橡胶的耐久性。对苯二胺的防老剂作用是通过其分子结构中的两个氨基与橡胶中的自由基反应，从而使得橡胶分子链上的自由基浓度降低，减缓橡胶的老化过程。除了作为橡胶防老剂之外，对苯二胺还可以被用作橡胶生产过程中的促进剂和交联剂，以提高橡胶的强度和耐磨性。在有机合成转化中，对苯二胺可借助氨基的高化学反应性，制备衍生出一系列的1,4-双官能团化的苯类衍生物。[1]
图1 对苯二胺的应用
在一个干燥的100毫升反应烧瓶中，在搅拌的情况下将异氰酸苯酯（546μL，5mmol）在5mL氯仿中的溶液缓慢地滴加到对苯二胺（541mg，5mmol）在20mL氯仿中的溶液里。可以观察到反应体系中立即沉淀出白色固体，然后在室温下将该混合物搅拌过夜。反应结束后，直接将所得的反应混合物过滤，所得的固体用正己烷洗涤并在真空下干燥即可获得目标产物分子单胺取代的二苯脲。[1]
危害性
对苯二胺是常见芳香胺类化合物，是工业染料和染发剂的重要成分，它能够通过皮肤和呼吸道进入人体，对人体健康无益。对苯二胺对人体的危害主要有过敏、中毒、致癌、致畸。该物质可以导致皮肤、黏膜、头皮等部位敏感性增加，从而出现过敏表现，如皮肤红斑、丘疹、水疱，支气管哮喘等，严重者还可导致过敏性休克等。对苯二胺对人体具有急性毒性，如果过量使用，会产生一系列的中毒症状。若对苯二胺用于眉毛和眼睫毛染色，操作不当可引起眼睛失明、永久性视力损害。对苯二胺还会引起血管神经性水肿，使患者出现呼吸困难的症状，严重时还可导致横纹肌溶解，进而出现急性肾衰竭。对苯二胺可导致细胞繁殖异常，若长期接触，可能会诱发皮肤癌、膀胱癌、淋巴瘤、白血病、骨髓癌、乳腺癌等肿瘤性疾病，具有一定的致癌危害。因对该物质与拓扑异构酶作用，促使DNA断裂，故孕妇长期接触，可能会导致胎儿染色体异常，从而造成胎儿发育畸形。[2]
参考文献
[1] Hu, Jiyun; et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217.
[2]《试剂手册》（第二版）, 上海科学技术出版社, 1985年11月, 第980页.