吡啶的结构与用途

2023/4/27 10:08:29 作者:谷雨

吡啶在常温下是一种无色液体,有强烈的不愉快气味,熔点 -41.6 ℃,沸点 115.2 ℃,蒸气压 2.133 kPa (20 ℃),辛醇/水分配系数 Kow logP 0.73,相对密度0.981 9,闪点 21 ℃,爆炸极限 1.8~12.4 %。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶剂,可以溶解各种有极性或无极性的化合物,甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是:吡啶环上被取代的羟基越多,其在水中的溶解度反而下降。

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结构

吡啶从化学分子结构上看,是一个氮原子取代了苯环上的一个碳原子而形成的化合物,是苯的等电子体。吡啶中氮原子的5个电子,1个用来与其它碳原子形成大π键,因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应,吡啶π电子云分布不均匀,其共振能小于苯(吡啶为117 kJ·mol-1,苯为150 kJ·mol-1)。氮的诱导效应还反映在C-N键长(135 pm)小于苯环中C-C键长,吡啶环中C-C键长与苯环相同(139 pm)。吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4 H4 N2的化合物依次为哒嗪、嘧啶和吡嗪。  

用途

吡啶除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括农药、药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。  

毒性

吡啶有毒,通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。[19]吡啶中毒急性的影响包括头晕,头痛,缺乏协调,恶心,流涎,食欲不振,可能发展成腹痛,肺淤血,神志不清。人体的最低致死量(LDLO)为500 mg/kg。口服半数致死量(LD50)为891 mg/kg。高剂量的吡啶具有麻醉作用,其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。[21]吡啶也可能有轻微的神经毒性,遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。

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