甲基环氧丙烷的制备

2023/5/17 9:15:47

甲基环氧丙烷,英文名为Isobutylene oxide,常温常压下为透明无色液体,是一种环氧类衍生物,具有较高的化学反应活性。甲基环氧丙烷在有机合成化学中常用作有机合成中间体,分子中的环氧环具有较高的反应活性,容易发生开环反应,形成不同的官能团化合物。甲基环氧丙烷可以作为一种重要的环氧化合物,与羟基化合物反应后形成环氧醚,然后通过醚交换反应或者加成反应形成聚醚类高分子材料。在聚醚类化合物的合成中,甲基环氧丙烷具有反应活性高、反应条件温和、产物纯度高等优点。

结构性质

甲基环氧丙烷在酸性或者碱性条件下都容易发生开环官能团化反应,在酸性条件下,甲基环氧丙烷可以被质子化,形成较为稳定的碳正离子,然后发生开环反应。在碱性条件下,甲基环氧丙烷可以被碱性试剂如氢氧化钠(NaOH)或氢氧化钾(KOH)等催化,通过亲核进攻开环反应,生成相应的醇或者醚官能团化合物,这种反应通常被称为环氧丙烷醇解反应,是一种常用的有机化学反应,可以用于制备醇和醚等化合物。其反应条件和反应物的选择可以控制反应的进程和产物的生成。

合成方法

甲基环氧丙烷的合成方法

图1 甲基环氧丙烷的合成方法

在不锈钢耐压力反应器中依次加入N-羟基邻苯二甲酰亚胺(5mol%)、异丁烯烃(4mmol)、异丁醛(2 equiv.)和溶剂乙腈(20mL),将上述反应混合物进行密封,并往反应器中充入干燥空气至2兆帕的压力。在室温下搅拌该反应混合物6小时,反应结束后,将反应器置于冷井中以淬灭反应。等待反应器完全冷却下来之后,小心地打开反应器(反应体系中压力较大,打开时切忌注意安全),收集液体样品,通过气相色谱分析反应情况。将反应液通过蒸馏的方式进行提纯,收集60度上下的馏分即为目标产物甲基环氧丙烷。[1]

参考文献

[1] Xu, Dejing; et al Asian Journal of Organic Chemistry (2021), 10(12), 3349-3354

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