左旋苯甘氨酸的制备

2023/5/22 9:08:03 作者:小满

半合成青霉素中间体学名称为左旋-1-苯基-氨基乙酸(左旋苯甘氨酸),它是制取氨苄青霉素、头孢菌素Ⅳ的重要原料。

左旋苯甘氨酸

制备方法

目前制备方法主要是用氰化钠为原料(简称氰化钠生产路线),用乙醇作溶媒,在加温下先与苯甲醛、碳酸氢铵反应,再加压水解,得到消旋苯甘氨酸,然后用右旋酒石酸或右旋樟脑磺酸进行拆分,得到左旋苯甘氨酸。采用氰化钠生产路线危险性大,对环境污染严重,且收率也不高,在消旋苯甘氨酸拆分中,所用拆分剂价格昂贵,成本高。

制备方法的优化

本发明的目的是提供一种生产成本低,收率较高,即可减少污染,又提高生产安全性的,左旋苯甘氨酸的工艺路线。

用水做溶媒,将氯仿与苯甲醛、氨及固体铵盐在室温、一个大气压下反应,生成消旋苯甘氨酸。再将消旋樟脑磺酸用左旋苯甘氨酸在水溶液中进行拆分,得到右旋和左旋樟脑磺酸,然后用右旋和左旋樟脑磺酸分别连续的拆分消旋苯甘氨酸,得到左旋苯甘氨酸。

本发明提供的左旋苯甘氨酸的制备方法,可消除氰化钠在生产中的危险性和对环境的污染,制备方法简单,制备条件要求低,且原料易得,从而降低成本,提高效率。

采用本方法拆分消旋樟脑磺酸,拆分率可达99.8%,且不影响对消旋苯甘氨酸的拆分,并使以往作为废料处理的左旋樟脑磺酸成为有效的拆分剂。右旋及左旋樟脑磺酸经用本发明方法拆分消旋苯甘氨酸,可不需回收的连续拆分50次,不失去效用,每次只需补充10%的损耗量,从而降低成本。

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