方酸的性质与用途

2023/5/22 9:24:21 作者:谷雨
方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯的衍生物。

方酸

结构

方酸是一种对称的平面双质子四元碳氧化合物,具有独特的 2π-拟芳香性。因此,由于共振稳定的方酸二价阴离子,方酸具有独特的高双酸度(pKa1 = 0.54;pKa2 = 3.58)。在最常见的方酸类似物中,方酸酰胺受到了较多的关注,尤其是其分子结构能够通过特定的分子识别与生物靶点进行多重相互作用。方酸酰胺可以通过四个氢键与受体选择性地结合,它们既可以作为氢键供体,也可以作为氢键受体,并且其作为氢键供体或受体的能力受到方酸结构芳香性的调节。另外,静电势表明,与尿素相比,两个羰基化合物的联合作用使方酸酰胺能够更有效地形成强受体相互作用。

性质

方酸为白色粒状结晶粉末状。分子中 C–C 键键长并不完全相等。其具强酸性,其双负离子有如下共振结构,其中 C–O 和 C–O 键键长相等,负电荷可平均分布于所有氧原子上,对称性很强,因此具有良好的稳定性。

方酸可被溴或高锰酸钾氧化,与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似,可与碱成盐,也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应,生成具特殊性能的新化合物。

制取

以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷或全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯与锌反应产生全氟环丁烯,接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯,最后水解,得方酸。

用途

方酸可用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。

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