2,2,2-三氟乙胺盐酸盐，英文名为2,2,2-Trifluoroethylamine hydrochloride，常温常压下为白色至淡黄色结晶粉末。该物质是一种有机胺的盐酸盐，在水中有一定的溶解性但是在有机溶剂中溶解性差，几乎不溶于乙醚。2,2,2-三氟乙胺盐酸盐多用作有机合成与医药化学中间体，其可以在碱性条件下发生中和反应，得到相应游离的一级胺类化合物，多用于药物分子的制备和结构修饰。
在有机合成中的应用
2,2,2-三氟乙胺盐酸盐经过叠氮化反应可用于生物活性分子香草素VR1受体的拮抗剂的制备，并且由于其结构中的盐酸的存在，该物在进行叠氮化反应时只需要加入亚硝酸钠即可，无需外加额外的酸去促进叠氮化反应。需要注意的是，在进行叠氮化反应时，由于叠氮化合物具有较强的爆炸性，操作时需严格控制反应条件和反应物的用量。在有机合成转化中，2,2,2-三氟乙胺盐酸盐可以在碱性条件下发生中和反应，得到相应游离的一级胺类化合物，借助胺的亲核性可将该分子结构结构引入到药物分子骨架中。[1]
图1 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐的叠氮化反应
在0℃下，在搅拌的情况下将亚硝酸钠（4.6克，66毫摩尔）在水（10毫升）中的溶液一次性地加入到2,2,2-三氟乙胺盐酸盐（8.1克，60毫摩尔）在水（25毫升）和乙醚（45毫升）中的混合溶液里。然后将反应容器密封，所得的反应混合物从0℃冰水浴中转移至室温环境中并在室温下搅拌反应约3小时。反应结束后，将所得的反应混合物在分离漏斗中进行分离，分离出含有产品的乙醚层。需要说明的是，目标产物化学稳定性较差并且沸点较低，所得的叠氮化产物可直接用于下一步的合成反应，无需进一步纯化。[2]
参考文献
[1] Kelly, Michael; et al，United States Patent， Patent Number US20060205773.
[2] Duncton, Matthew A. J.; et al Tetrahedron Letters (2010), 51(7), 1009-1011