有机氟化物-二氟乙酸

2023/5/25 10:40:34

性质描述

二氟乙酸(Difluoroacetic acid)是一种有机化合物,也称为氟乙酸、二氟基乙酸,是一种有机氟化合物。它的分子式C2H2F2O2,分子量为96.03。二氟乙酸是无色至淡黄色液体,可混溶于水、醇、苯、醚,熔点为-1 ℃,沸点是133 ℃,主要用于有机合成。二氟乙酸是一个强酸,它可以与碱反应生成相应的盐。

二氟乙酸

制备

二氟乙酸可以通过多种方法制备,以下是其中比较常见的制备方法:

法一:在固定床反应釜中投入KMnO4/C固体催化剂,通入氮气对反应釜内空气进行置换,升温至固定温度,然后用稳压泵通入过氧化氢和2氯1,1二氟乙烷接触反应,产物经分离后,最终得到产品二氟乙酸.本发明的二氟乙酸的制备方法,工艺简单,流程短,简化了工艺流程,极大降低能耗,适合工业化生产.所采用的原料均为常见试剂,来源广,价格便宜,反应过程易于控制.所制得的二氟乙酸产品产率较高,具有广泛的应用推广价值[1]。

法二:将二氟乙酸酯与在酯交换后导致形成二氟乙酸和相应的羧酸酯的脂肪族羧酸反应,该羧酸选择为使所述羧酸的酯的沸点低于二氟乙酸的沸点;和当所述羧酸的酯形成时,通过蒸馏除去所述酯,从而使得能够回收二氟乙酸[2]。

此外,还有其他的制备方法,包括电解法、光氧化法等,需要根据具体情况选择合适的方法。

应用

二氟乙酸是一种重要的有机氟化合物,由于其独特的性质,在多个领域都有应用,以下是一些常见的应用:

作为制造材料的单体:通过聚合形成含氟聚合物,如聚二氟乙烯,这些聚合物具有优异的化学稳定性和抗腐蚀性能,常用于制造防腐涂料、管道等。

化学合成:合成氟精细化学品的重要原料[3],例如在可见光下,于四氢呋喃中使用二氟乙酸和二乙酸苯碘(III),可以简单高效地完成烯烃的区域选择性氢二氟甲基化[4]。

药物:用作一些药物及农药合成中间体[5]。

用于其他领域:作为溶剂、催化剂等[6]。

危险性介绍

健康危害:对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激性。吸入可致喉和支气管痉挛、炎症、水肿,化学性肺炎和肺水肿。接触引起烧灼感、眩晕、头痛、恶心和呕吐。

环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

燃爆危险:该品可燃,有毒,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤[7]。

此外,它的危险性比较大,可能会对人体造成刺激和伤害,需要注意储存和使用方法。

参考文献

[1]王瑞英, 徐甲超, 孟翔,等. 一种二氟乙酸的制备方法:, CN201811645842.7[P]. 2022.

[2] 有机合成事典  北京理工大学出版社 樊能廷  1995.

[3]姜彬, 陈先进, 欧阳旭. 二氟乙酸与氟溴甲烷的生产技术进展[J]. 浙江化工, 2015, 46(4):4.

[4]Claudio F. Meyer, Sandrine M. Hell, Dr. Antonio Misale, Dr. Andrés A. Trabanco, Prof. Dr. Véronique Gouverneur. Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid.Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,8829–8833.

[5]毛树标, 吴克安. 二氟乙酸制备方法概述[J]. 浙江化工, 2021.

[6] 张明森等. 精细有机化工中间体全书:化学工业出版社,2008.

[7]Truong Thanh Tung, Prof. Dr. Søren Brøgger Christensen, Prof. Dr. John Nielsen. Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C−H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds.  Chem.Eur.J.2017,23,18125–18128.

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