十一烷酸的抗真菌性能

2023/5/29 9:02:03

十一烷酸,英文名为Hendecanoic acid,常温常压下为白色或者灰白色固体,在水中有一定的溶解性并且易溶于强极性有机溶剂。十一烷酸属于烷基酸类化合物,是一种具有抗真菌作用的一元羧酸,它能抑制红毛癣菌细胞外角朊酶、脂肪酶的产生和多种磷脂的生物合成,在生物化学研究中有一定的应用。此外,十一烷酸也可作为一种食品用香料,可用于食品加工过程中。

化学性质

十一烷酸是一种低熔点固体,当环境温度较高时,其会呈现出液体的状态;具有显著的酸性,可在催化剂的作用下和醇类化合物进行缩合反应,生成相应的酯类化合物。

十一烷酸的酯化反应

图1 十一烷酸的酯化反应

在一个容量为17毫升的不锈钢压力微反应器中装入5%的沸石、100毫摩尔的十一烷酸物和300-400毫摩尔的碳酸二甲酯,将上述反应混合物进行密封,然后将反应混合物加热至160 °С,并将其在该温度下搅拌反应5小时。反应完成后将反应器冷却至室温,将所得的反应混合物通过三氧化二铝过滤除去反应体系中不溶性沉淀,所得的滤液在真空下就行蒸馏以除去反应体系中未反应的碳酸二甲酯。然后将所得的残余物在乙醇中进行重结晶,析出的结晶固体即为目标产物分子十一酸甲酯。[1]

抗真菌性能

十一烷酸具有一定的抗菌性能,可以抑制一些细菌、真菌和病毒的生长和繁殖,也能抑制红毛癣菌细胞外角朊酶、脂肪酶的产生,这两种酶是红毛癣菌的重要代谢酶,在红斑、瘙痒和脱屑等症状的发生中起到重要作用。此外,十一烷酸还能够抑制多种磷脂的生物合成,这也与红毛癣症状的发生有关。十一烷酸的抗菌性能对于治疗皮肤真菌感染等疾病也有一定的疗效。

参考文献

[1] Khusnutdinov, R. I.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2017), 53(2), 163-168.

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