2-溴丙酸乙酯在农药生产中的应用

2023/6/8 9:31:46

2-溴丙酸乙酯,英文名为Ethyl 2-bromopropionate,常温常压下为无色或者浅黄色透明液体,有强烈刺激气味,见光变黄。 2-溴丙酸乙酯属于有机酯类化合物,其可与乙醇、乙醚、三氯甲烷相混溶,但是不溶于水。2-溴丙酸乙酯常用作有机合成和农药分子合成中间体,多用于农药分子的生产制备过程中,例如它是农药分子除草剂喹禾灵的关键合成中间体。

结构性质

2-溴丙酸乙酯结构中含有一个酯基和一个高反应活性的溴原子。其结构中的溴原子可被亲核试剂进攻,生成相应的加合产物。例如其可被三苯基膦进攻,得到相应的Wittig试剂。

2-溴丙酸乙酯制备Wittig试剂

图1 2-溴丙酸乙酯制备Wittig试剂

在一个干燥的反应烧瓶中,将三苯基膦(26.2克)和2-溴丙酸乙酯(15.6毫升,120毫摩尔)进行混合,然后将所得的反应混合物在50 ℃下加热搅拌反应16小时(不需要加溶剂)。反应结束后,将反应混合物冷却至室温并用正己烷(4×60毫升)洗涤所得固体,将所得的反应混合物在减压下蒸发挥发物,所得的固体残余物即为目标产物Wittig试剂。[1]

制备农药分子

2-溴丙酸乙酯具有多个反应位点,可参与多种有机合成转化反应,多用于构建农药分子。例如2-溴丙酸乙酯可用于农药分子喹禾灵的合成制备,除草剂喹禾灵在农业上用作芽后除草剂,选择性地防除一年生和多年生杂草,主要用于阔叶作物,而且在任何气候条件下对禾本科杂草有极好的防除活性,对阔叶作物安全。此外,2-溴丙酸乙酯也可用于杀菌剂甲霜灵的制备,杀菌剂甲霜灵是一种抑制真菌蛋白质合成的杀菌剂。甲霜灵抑制塞尔维亚马铃薯田马铃薯枯萎病菌的生长。

参考文献

[1] Gillsch, Franziska; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(9), 6520-6523.

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