背景及概述
2-氧代环戊羧酸乙酯又称环戊酮-2-羧酸乙酯，是一种化学物质，为洛索洛芬钠制备的关键中间体。
理化性质
外观与性状：透明无色至淡黄色液体，密度：1.054 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点：102-104 °C11 mm Hg(lit.)，闪点：172 °F，折射率：n20/D 1.452(lit.)，溶于醇、醚、苯等大多数常规有机溶剂，水溶解度: 3-3.5%。水溶解性：insoluble，稳定性：常温常压下稳定，储存条件：2-8ºC。
用途
有机合成中间体。医药合成、有机合成中间体，可用于合成香料，或洛索洛芬钠。洛索洛芬钠是日本三共株式会社首先研制，现在日本为非甾体抗炎药中销量的品种,已被日本药局方收载,中国已进口。化学名为2-[4-(2-氧代环戊烷-1-基甲基)苯基]丙酸钠二水合物，属于二-芳基丙酸类非甾体抗炎药，2-氧代环戊羧酸乙酯为其制备关键中间体，市场需求量较大。
生产方法
已二酸二乙酯在甲苯中在钠存在下环合得到2-氧代环戊羧酸乙酯。反应温度100-115℃,反应时间5h,收率74-81%[1]。2-氧代环戊羧酸乙酯的合成反应式如下图：
图1 2-氧代环戊羧酸乙酯的合成反应式
实验操作：
向6Kg甲苯中加入己二酸二甲酯2Kg，搅拌冷却至0~10℃，得到己二酸二甲酯的甲苯溶液,然后再向二甲酯的甲苯溶液中滴加浓度28%的乙醇钠乙醇溶液2Kg，并在0~10℃下保温状态下反应1h，反应结束后再加热升温至60~80℃常压浓缩，得到关环物反应液，反应完成后(以HPLC面积归一化检测化合物2-氧代环戊羧酸乙酯含量大于95%为准)加入3Kg水和3Kg甲苯，在10~15℃搅拌10分钟,静置分出有机层,先后用1Kg水、1Kg10%盐酸溶液、10%氢氧化钠溶液、1Kg20%盐水、1Kg水进行洗涤,分出有机层,浓缩甲苯,残留物为浅黄色透明液体,即为化合物2-氧代环戊羧酸乙酯重3Kg,收率为97.5%，HPLC含量为99.0%。
参考文献
[1]Yamada, Yasuji; Ishii, Toshihide; Kimura, Masayuki; Hosaka, Kunio Tetrahedron Letters, 1981 , vol. 22, # 14 p. 1353 - 1354