全氟-1-丁磺酸的应用

2023/6/15 11:36:18

全氟-1-丁磺酸,英文名为Nonafluorobutane-1-sulfonic acid,常温常压下为无色透明液体。该物质是一种氟代的磺酸类化合物,具有极其强的酸性,可与常见的碱性化合物发生酸碱中和反应。该物质在水中有一定的溶解性,是全氟-1-丁磺酸钠和钾盐的合成前体化合物,可用作含氟表面活性剂,在精细化工生产中有一定的应用。

结构性质

全氟-1-丁磺酸结构中含有多个氟原子和一个强酸性的磺酸单元,它是一种全氟烷基化合物,它的分子中的所有氢原子都被氟原子替换,因此全氟-1-丁磺酸具有很高的化学惰性和热稳定性。全氟-1-丁磺酸的强酸性磺酸单元可以使其具有较强的酸性,比硫酸还要强。由于其独特的结构和性质,全氟-1-丁磺酸在许多领域都有广泛的应用,其可以用作表面活性剂,用于制备具有特定表面性质的材料,例如涂层、聚合物薄膜等。全氟-1-丁磺酸的全氟烷基可以带来独特的界面性质,而其强酸性磺酸单元可以使其与许多材料表面相互作用。

有机合成中的应用

全氟-1-丁磺酸对不饱和键的加成反应

图1 全氟-1-丁磺酸对不饱和键的加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将对酯基取代的芳炔(0.50毫摩尔)和偶氮二异丁腈(17.8毫克,0.11毫摩尔)溶解在1,2-二氯乙烷(2毫升)中,然后向上述所得的反应混合物缓慢地加入四氟乙烷磺酸(0.48毫摩尔)。在80℃下将所得的反应混合物搅拌反应4小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却到室温后,往上述反应混合物中加入水和乙酸乙酯。分离有机层并用盐水洗涤,有机层在无水硫酸钠上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Kawamoto, Takuji ; et al Chemistry - A European Journal (2021), 27(37), 9529-9534.

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