哒嗪，也称为邻二氮杂苯，英文名为Pyridazine，常温常压下为无色或者浅黄色液体。二嗪是指含有两个氮原子的六元杂环体系， 因两个氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体，分别命名为哒嗪、嘧啶、吡嗪。哒嗪是一种邻二氮类六元杂环化合物，具有显著的碱性并且在水中有一定的溶解性，常用作农药化学合成中间体，多用于农药分子和具有抗肿瘤活性的哒嗪类药物分子的结构修饰与合成。此外，该物质也可用作有机合成中间体，可用于含氮六元杂环衍生物的合成。
图1 哒嗪的性状图
理化性质
哒嗪是一种含氮杂环化合物，具有较好的化学稳定性。由于其分子结构中含有一个含氮五元环，具有较高的电子密度和亲电性，因此该化合物是一种弱碱，其pKa值为2.33，比吡啶略低，但比嘧啶、吡嗪等强。哒嗪与苦味酸、盐酸等酸性物质可以形成盐，并且这些盐都具有一定的生物活性，例如抗癫痫、镇痛等。哒嗪具有较好的化学稳定性，该化合物不容易发生环氮原子的烷基化和质子化反应得到相应的双季铵盐产物，也不能生成双质子化哒嗪，显然，这只能是由于该化合物分子内两个环氮原子是相连的，个氮原子上的正电荷作用足以阻止第二个氮原子上的质子化反应。另外，该物质不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应；对高锰酸钾也很稳定；用醇和钠还原，即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。
合成方法
哒嗪及其衍生物可用 1，4-二羰基化合物与肼缩合，该合成方法属于[4+2]型环合方法，形成二氢哒嗪，然后再经氧化形成哒嗪或哒嗪酮。利用环重排和缩环反应合成哒嗪化合物，这是近些年采用的新方法。例如：苯基氮杂环丙烯在在环己烷中与四氯化钛在-78℃下作用生成3，6-二苯基哒嗪和2，5-二苯基吡嗪；3，4，5-三甲基吡唑于四氯化碳中生成3，4，6-三甲基-5-氯-哒嗪等。实验室制哒嗪可用马来酸酐与肼反应：该反应首先生成哒嗪酮，再与三氯氧磷作用，最后还原成哒嗪。哒嗪酮也可由1，2-二羰基化合物、肼和任何一个带有α-活泼氢的羰基化合物发生三组分缩合反应作用而生成，一般产率很好。
农药应用
抗菌活性
2000年，杨卓鸿等报道在浓度为500 μg/mL时，哒嗪化合物1对小麦锈病的防效为100% 。邹霞娟等报道在质量浓度为500μg/mL时，哒嗪化合物2对小麦锈病和水稻纹枯病的抑制率为60%和84. 6%，哒嗪化合物3对水稻纹枯病的抑制率为79.0%；哒嗪化合物4对水稻纹枯病抑制率为91.13%；哒嗪化合物5对小麦锈病抑制率为80% 。2001年，周懿波等报道在质量浓度为500 μg/mL时，哒嗪化合物6对水稻纹枯病和小麦赤霉病的抑制率为67.1%和58.1%；哒嗪化合物7对黄瓜灰霉病的抑制率为68.7%；哒嗪化合物6和8对番茄早疫病的抑制率分别为63.6%和64.5%；哒嗪化合物9对棉花立枯病的抑制率为58.1% 。2005年，刘卫东等报道在浓度为50mg/L时，哒嗪化合物10对小麦赤霉病的抑菌率为91%，对黄瓜灰霉病的抑菌率为90%。哒嗪化合物11对小麦赤霉病的抑菌率为91%；哒嗪化合物12对稻瘟病的抑菌率为100% 。2005年，曹松等报道哒嗪酮类化合物13，在浓度为500 mg/L时，对黄瓜炭疽病菌的抑制率为50% 。2007年，Wagnat等报道在浓度为64 μg/mL时，哒嗪化合物14、15和16对水稻胡麻叶斑病菌和棉花枯萎病菌的抑制率均为100% 。2009年，Wu等报道在浓度为50μg/mL时，哒嗪化合物17对小麦赤霉病菌的抑制率为60.5%，优于对照药剂恶霉灵对小麦赤霉病菌的抑制率。[1]
哒嗪农药产品
哒嗪因其广泛的生物活性而在农用化学品中得到广泛应用，其衍生物具有杀虫、抑菌、除草、抗病毒等多种生物活性，可以用于防治农业害虫、杂草、病毒等问题。因此，该类衍生物的合成和生物活性研究一直是热点。许多研究人员致力于开发新的哒嗪衍生物，以提高其生物活性、减少对环境的污染和毒性等问题。例如，一些研究者通过改变哒嗪分子的结构，设计出具有更高活性和选择性的新型农药。此外，该类化合物还可以用于制备一些特殊的农用化学品，例如生物染料、微生物农药等。这些化合物具有较好的生物降解性和环境友好性，可以有效地解决传统农药对环境的污染和毒性问题。自4－羟基哒嗪酮作为植物生长调节剂投放市场以来，人们对哒嗪环母体进行了不断的结构修饰和改造，相继成功地开发了数十个该类化合物的农药新品种，如哒嗪硫磷、哒嗪酮、哒草醚、杀草敏、哒草特、哒菌清等，为寻找高效低毒的新型农药提供了新途径。该类化合物具有优良广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性，在哒嗪环分子中引入酰胺、杂环、甲氧基丙烯酸酯等活性基团，可为该类化合物衍生的农药发展提供更多、更广阔的发展空间。相信随着对该类衍生物研究的逐步深入，开发出高效、低毒、低残留、环境友好的哒嗪类农药品种是有希望的。[2-3]
参考文献
[1]杨卓鸿,刘天麟.5-肼基哒嗪酮衍生物的合成及其生物活性研究[J].南开大学学报：自然科学版, 2000, 33(3): 3.
[2] 吴剑,宋宝安,胡德禹,等.哒嗪类衍生物杀菌活性研究进展[J].农药, 2008, 47(9): 5.
[3] 蒋明亮,张爱民.新哒嗪类化合物9403对小麦去雄效应的初步研究[J].中国农业大学学报, 1998, 003(005): 39-44.