L-脯氨酸甲酯盐酸盐的合成方法

2023/7/5 10:29:02

L-脯氨酸甲酯盐酸盐,英文名为Methyl L-prolinate hydrochloride,常温常压下为白色结晶固体。L-脯氨酸甲酯盐酸盐是L-脯氨酸甲酯的盐酸盐形式。L-脯氨酸甲酯是一种氨基酸的衍生物,常用于生物化学和有机合成领域。然而由于其盐酸盐形式的稳定性和溶解性,大多数情况下需要使用碱处理来将其转化为L-脯氨酸甲酯,以便进行后续的应用转化。该物质可用作蛋白质类生物大分子的合成原料,在生物化学研究中有一定的应用。

性质

L-脯氨酸甲酯盐酸盐是L-脯氨酸的衍生物,L-脯氨酸的亲水力极强,是构成蛋白质的唯一亚氨基酸。其在植物中的作用和机制已得到广泛研究,除作为渗透调节物质外,该化合物还在清除细胞活性氧或作为信号分子调控植物细胞生长发育、增殖或死亡中发挥重要作用。通过碱处理,可以将L-脯氨酸甲酯盐酸盐转化为L-脯氨酸甲酯,一种常见的方法是使用强碱(如氢氧化钠或氢氧化钾)与该物质反应,生成对应的碱金属盐(如钠盐或钾盐)和L-脯氨酸甲酯。这样处理后的产物可以在后续的实验或应用中更方便地使用。需要注意的是,在进行碱处理时,应当注意操作条件,例如反应的温度、时间和溶剂选择等,以确保反应的高效性和产物的纯度。

合成方法

L-脯氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

图1 L-脯氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将L-脯氨酸( 3.4 g )溶于无水甲醇( HPLC级; 50ml)中,然后使用冰浴冷却该溶液。在搅拌的情况下,在2分钟内向反应混合物中加入氯化亚砜( 2.4 ml; 33 mmol, 1.1当量)。所得的反应混合物在零度下继续搅拌反应1 h,然后取出冰水浴并允许混合物在室温下搅拌过夜(12小时)。反应结束后直接将所得的反应混合物在减压下除去溶剂即可得到目标产物分子L-脯氨酸甲酯盐酸盐。[1]

参考文献

[1] Kubyshkin, Vladimir; et al New Journal of Chemistry (2016), 40(6), 5209-5220

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