对氯甲基苯甲酸，英文名为4-(Chloromethyl)benzoic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的酸性。对氯甲基苯甲酸属于苯甲酸类有机化合物，其结构中的氯原子处于苄位，具有比烷基氯和芳基氯更高的化学反应活性，可与多种亲核试剂发生取代反应，多用于各种对位取代的苯甲酸类衍生物的合成。
性质
对氯甲基苯甲酸是苯甲酸类衍生物，结构中含有羧基和氯原子，具有较好的化学转化活性，可以参与多种有机反应，如酯化、酰化、亲核取代、缩合等。羧基具有酸性，可以发生酯化反应，与醇类反应生成酯化产物。氯原子具有较强的亲电性，可以接受亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应。通过这些化学转化活性，氯甲基苯甲酸可以作为有机合成的中间体或起始物，在药物合成、农药合成和有机化学合成中发挥重要作用。它的化学转化活性使其在构建复杂分子结构或引入特定官能团方面具有应用潜力。
图1 对氯甲基苯甲酸参与的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将叠氮化钠( 1.3 g , 20 mmol)和18-冠-6-醚( 0.2 m L , 1 mmol)溶于二甲基亚砜 ( 4 mL)。然后向所得的反应溶液中加入对对氯甲基苯甲酸( 1.71g , 10 mmol)，将所得的反应混合物在25 °C下搅拌反应12 h。反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，然后依次用0.1 N 盐酸( 2x )、盐水洗涤反应混合液。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子4-叠氮甲基苯甲酸。[1]
应用
对氯甲基苯甲酸可用作有机合成中间体和医药研发基础原料，其常用药物分子的工业生产过程中，例如它可用于改进药物分子依普沙坦的合成工艺。依普沙坦是一种血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，用于治疗高血压和肾病。氯甲基苯甲酸在依普沙坦的合成过程中扮演着重要的角色。
参考文献
[1] Di Antonio, Marco; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(44), 11073-11078.