BOC-L-丝氨酸的合成

2023/7/7 14:38:14

介绍

Boc-L-丝氨酸主要应用于多肽合成,主要应用于多种药物以及生物技术的应用。丝氨酸是一种非必需氨基酸,它在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用,因为它有助于免疫血球素和抗体的产生,维持健康的免疫系统也需要丝氨酸。丝氨酸在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。L-丝氨酸广泛用于配置第三代复方氨基酸输液和营养增补剂,并用于合成多种丝氨基酸衍生物,如心血管、抗癌、艾滋病新药及基因工程用保护氨基酸等;L-丝氨酸可以应用于运动饮料、氨基酸减肥饮料等;L-丝氨酸用于动物饲料,可促进动物生长发育。将BoC作为保护基对L-丝氨酸进行保护是多种医药和生物科技的重要中间原料。

BOC-L-丝氨酸.jpg

图一 Boc-L-丝氨酸

合成

现有制备Boc-L-丝氨酸的方法都存在一定的缺陷和一定的局限性,使得生产不够环保安全,收率较低。

本发明采用无毒无危险的(Boc)20作为保护试剂,通过改变碱性条件,通过控制物料量及加料方式一步合成目标物。该方法适合用于简单条件低成本生产Boc-L-丝氨酸。具体的实验室合成步骤如下:将18.1gL-丝氨酸,加入200m1的0.010mol/L碳酸钠溶液搅拌溶解,再加入8g的(BoC)0反应3小时,再加入8g的(BoC)0反应5小时,最后加入9g的(Boc)0反应7小时。用石油醚10ml/次,萃取杂质三次。3mol/L盐酸调节PH=3后,再用四氢呋喃0.5L/次,萃取产品三次。合并酯层,用盐水洗到中性。加入15克无水硫酸钠干燥8小时。过滤,滤液减压浓缩干,加入50ml石油瞇搅拌结晶。离心出产品,烘干。得到产品23.1g。产率90.15%。

该方法提供的方法生产Boc-L-丝氨酸,收率达到90%以上,较以往方法有较大提高。本发明生产产品易处理且杂质含量极低,Boc-L丝氨酸纯度可达99%以上。本发明由于反应条件简单,使用原料安全环保,对生产环境和人员十分友好。该方法成本低廉,方法简便,操作安全,污染小,产率高,容易实现工业化生产。为工业化生产BoC-L-丝氨酸提供了一种新的方法。

参考文献

[1]郑果. 一种制备Boc-L-丝氨酸的方法[P]. 四川:CN104326943A,2015-02-04.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:213 0

欢迎您浏览更多关于BOC-L-丝氨酸的相关新闻资讯信息