6-氯-1-己醇的化学性质

2023/7/14 13:50:42

6-氯-1-己醇,英文名为6-Chlorohexanol,常温常压下为无色至浅黄色液体,在水中有一定的溶解性。6-氯-1-己醇是一种烷基醇类衍生物,其烷基链的首端和末端都含有一个官能团,常用作化学合成中间体,多用于合成1,6-双官能团的直链烷烃类化合物。

化学性质

6-氯-1-己醇的结构中包含一个烷基链,首端和末端都含有一个官能团(羟基)。这使得它在合成化学中具有特殊的反应活性和多样化的应用。其中一个常见的反应是对6-氯-1-己醇中的羟基进行氧化,从而形成相应的醛类化合物。这可以通过使用适当的氧化剂(例如,酸性氧化剂如PCC或DMSO和碘离子等)来实现。6-氯-1-己醇还可以通过与其他化合物进行取代反应、酯化反应、醚化反应等,生成具有不同官能团的化合物。这种多样化的反应性使得6-氯-1-己醇成为有机合成中重要的起始材料之一,广泛用于药物合成、香料合成和其他有机化学领域。

应用转化

6-氯-1-己醇的酯化反应

图1 6-氯-1-己醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将909 mg 3,4,5-三甲氧基苯甲酸溶于25 mL无水二氯甲烷中,然后将其在0 °C下冷却。向反应液中依次加入0.33 mL (2.86 mmol) 6-氯-1-己醇、0.28 g (2.28 mmol) 4-二甲氨基吡啶和0.98 g ( 5.14 mmol )1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。将反应混合物在0 °C下搅拌反应1小时。然后将其转移至室温下搅拌反应48小时。反应结束后,用二氯甲烷萃取反应混合物三次。分离出有机层并用清水洗涤有机层3次。再用NaHCO3饱和水溶液洗涤有机层2次。用无水Na2SO4干燥有机层,过滤除去干燥剂并过滤除去干燥剂,将所得的滤液在减压下除去溶剂。残余物以二氯甲烷比甲醇=98:2的混合溶液为洗脱剂,通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到酯化的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Teodori, Elisabetta; et al Molecules (2020), 25(7), 1748.

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