7-氨基-4-甲基香豆素的合成方法

2023/7/17 9:32:12

7-氨基-4-甲基香豆素,英文名为7-amino-4-methylcoumarin,常温常压下为淡棕色结晶粉末。7-氨基-4-甲基香豆素是一种香豆素衍生物,可作为筛选蛋白酶抑制剂的荧光参考标准。该物质是一种生物化学着色剂和指示剂,可用作丝氨酸蛋白酶的荧光探针,在蛋白酶检测,荧光物质标记以及激光染料的合成中都有较好的应用。

理化性质

7-氨基-4-甲基香豆素可溶于二甲基亚砜(10毫克/毫升)、二甲基甲酰胺和丙酮(10毫克/毫升),具有较为活跃的化学性质。由于7-氨基-4-甲基香豆素容易在室温环境下发生变质,建议将其保存在低温环境中。常见的做法是将其存放在-4度的冰箱中,以延长其稳定性和保持其活性。

合成方法

7-氨基-4-甲基香豆素的合成路线

图1 7-氨基-4-甲基香豆素的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将β-酮脂( 1 mmol),取代苯酚( 1 mmol )和Y(NO3)3 6H2O ( 0.0392 g , 10 mol %)依次加入其中。然后将所得的反应混合物加热至90 °C,并将反应混合物在该温度下搅拌反应35分钟。反应结束后,将固体产物悬浮于水中( 20 mL ),过滤得到粗产物。所得的粗品经热乙醇重结晶提纯即可得到目标产品。[1]

应用

7-氨基-4-甲基香豆素被广泛用作生物化学着色剂、指示剂和荧光探针,特别在蛋白酶抑制剂的筛选、蛋白酶检测和荧光物质标记等方面具有重要作用。作为蛋白酶抑制剂的荧光参考标准,7-氨基-4-甲基香豆素可用于筛选和评估蛋白酶抑制剂的活性。它可以作为一种底物,被蛋白酶水解,产生荧光信号,从而可以测量蛋白酶的活性和抑制剂的效果。这种荧光信号可以通过荧光分光光度计等仪器进行检测和定量。该物质还可用作丝氨酸蛋白酶的荧光探针。丝氨酸蛋白酶是一类重要的蛋白酶,在细胞凋亡、炎症和疾病发展中扮演关键角色。通过将7-氨基-4-甲基香豆素标记在特定的丝氨酸蛋白酶底物上,可以实时监测丝氨酸蛋白酶的活性和分布情况,从而研究其生物学功能和相关疾病的机制。

参考文献

[1] Karami, Bahador; et al Journal of the Chinese Chemical Society (Weinheim, Germany) (2014), 61(2), 213-216.

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