2,6-二氯苯甲酸，英文名为2,6-Dichlorobenzoic acid，常温常压下为白色至微黄色粉末或针状结晶。2,6-二氯苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，具有显著的酸性和较差的水溶性，其常用作有机化学合成试剂和医药化学中间体，多用于生物活性分子的结构修饰与合成。例如它可用于生物活性分子Lux-S酶抑制剂的合成。
理化性质
作为一种苯甲酸衍生物，2,6-二氯苯甲酸具有酸的通用化学性质，其结构中的羧基单元可在酸性或者碱性催化剂作用下进行酯化反应或者酰胺化反应，得到相应的酯和酰胺衍生物。此外，该化合物苯环上的氯原子也具有一定的化学转化性质，因此该物质也是1,2,3-三取代苯环衍生物的合成前体化合物。基于这些性质，2,6-二氯苯甲酸可以作为合成其他化合物的重要起始原料。通过合适的反应条件和反应物，可以利用它的羧基和氯原子，实现多样化的有机合成。这使得它在有机合成、医药化学、农药合成等领域中具有重要的应用价值。
应用
2,6-二氯苯甲酸可以作为芳基卤代物底物参与偶联反应，例如钯催化的芳基化反应。在这种反应中，氯原子可以与其他芳基化合物中的亲电性芳基发生交叉偶联反应，生成多取代的芳基化合物。其结构中的羧基单元还可以和二氯亚砜反应用于制备相应的酰氯类化合物。
图1 2,6-二氯苯甲酸的酰氯化反应
向一个100 mL干燥的圆底烧瓶中加入2，6-二氯苯甲酸(955 mg, 5 mmol)和二氯亚砜(10 mL)。将所得的反应混合液加热至回流并在回流状态下搅拌反应2小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后在真空下除去反应体系中多余的二氯亚砜，所得的剩余物即为目标产物分子酰氯。[1]
参考文献
[1] Hoque, Emdadul Md; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(27), e202203539.