2-羟基-1,4-萘醌的应用

2023/7/25 9:16:54

2-羟基-1,4-萘醌,常温常压下为亮黄色棱状结晶固体,是无毛劳森(hensonia)叶提取物的活性成分。2-羟基-1,4-萘醌具有潜在的抗菌活性,在生物化学基础研究和小分子抗菌试剂的合成中有一定的应用潜力。该物质也是一种萘醌染料,主要应用于染发剂、杀菌剂的制备,还可用于检测纸张表面上的潜在指印。

性质

2-羟基-1,4-萘醌具有较好的水溶性,在20度时每升水可以溶解2克的该物质。尽管该化合物结构中有一个烯醇式单元,但是其化学稳定性相对较好,一般情况下不容易分解但是其不能兼容于强氧化剂。2-羟基-1,4-萘醌分子单元具有较好的共轭体系,表现出较好的荧光发光性质,可用于染料分子的结构修饰与合成过程中。

2-羟基-1,4-萘醌的氯化反应

图1 2-羟基-1,4-萘醌的氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将2-羟基-1,4-萘醌 ( 30.0 g , 172 mmol , 1.0 equiv.)溶于氯化亚砜(300 mL)中,将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应22 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温再在真空下浓缩溶剂,得到深黄色残渣。最后通过硅胶柱色谱(环己烷/乙酸乙酯3 : 1)对上述混合物进行纯化,所得的固体产物在真空下干燥过夜即可得的目标产物分子。[1]

应用

2-羟基-1,4-萘醌具有潜在的抗菌活性,可以抑制或杀灭某些细菌的生长。因此,在生物化学基础研究和小分子抗菌试剂的合成中,它具有一定的应用潜力。研究人员可以研究其抗菌机制,评估其对不同细菌菌株的活性,以及优化其活性和选择性。该物质可以用作杀菌剂的组成成分,在杀菌剂方面,由于其抗菌性质,它可以用于制备具有杀菌和消毒效果的产品。此外,2-羟基-1,4-萘醌还可以用于检测纸张表面上的潜在指纹。由于其特殊的化学性质,它可以与指纹中的一些化学成分发生反应,产生可见的颜色变化,从而帮助检测和识别指纹。

参考文献

[1] Neufeind, Stefan; et al Chemistry - A European Journal (2011), 17(9), 2633-2641.

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