2-氯-3-吡啶甲醛的合成

2023/7/31 8:42:54

理化特性

2-氯-3-吡啶甲醛又名氯-2-甲酰基-3-吡啶,2-氯-3-甲酰基吡啶 ,2-氯异烟醛,英文名称2-Chloro-3-pyridinecarboxaldehyde,该化合物的分子式C6H4ClNO,分子量141.56,白色至淡黄色晶体,折射率1.593,对空气较为敏感。在危险品划分中属于有害物品,刺激性物品,吸入、皮肤接触及吞食有害,刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。溶于乙醇、丙酮等有机溶剂,在水溶液中发生水化,性质与苯甲醛相似,能发生安息香缩合、坎尼扎罗及维蒂希等反应。

2-氯吡啶-3-甲醛.jpg

合成

2-氯-3-吡啶甲醛(2-氯烟醛)是合成激酶抑制剂1h-吡唑并[3,4-b]吡啶的重要中间体。目前,2-氯-3-吡啶甲醛的合成方法报道很少,以2-氯吡啶经甲酰化反应得到2-氯-3-吡啶甲醛。由于反应过程用到昂贵的有机锂试剂,并且需要非常低的温度,条件苛刻,产品收率低,没有工业化生产价值。进一步改进实验步骤,以2-氯-3-甲基吡啶为原料,经氯化,碳酸钙催化水解得到2-氯-3-吡啶甲醛,在的反应条件下,产品总收率可达96%[2]。

也有可以同时应用于实验量和工业量的专利方法,将2氯3氰基吡啶和碱溶液混合搅拌反应;调节pH为5~6,过滤,得到2-氯-3-吡啶甲酸;将2-氯-3-吡啶甲酸,氯化试剂和溶剂混合搅拌反应;减压蒸馏,打浆,过滤,得到2-氯吡啶-3-甲酰氯;将2-氯吡啶-3-甲酰氯,缚酸剂,催化剂,助剂和反应溶剂在50℃~120℃,0.5MPa~2.0MPa反应6h~12h;过滤,分层,取有机相减压蒸馏,重结晶,得到2-氯-3-吡啶甲醛。该方法得到的产物产率在85%以上,纯度在98.0%以上,路线简单,原料易得,成本低廉,适合工业化生产[3]。

应用

2-氯-3-吡啶甲醛是重要的有机合成原料,用于多种医药中间体制备。

2-氯-3-乙基吡啶是一种重要的医药中间体,对其合成工艺进行研究与优化,以2-氯-3-吡啶甲醛为原料,经Witting反应和还原反应制得,总收率为61.6%。该方法操作简单,路线较短且收率和纯度均较高,易于实现该物质的工业化生产[4]。

参考文献

[1]陈洪龙;慕灯友;岳瑞宽;薛谊;钟劲松,一种2-氯-3-吡啶甲醛的合成方法与流程。

[2]陈洪龙,岳瑞宽,王文魁,等.2-氯-3-吡啶甲醛的合成新方法[J].安徽化工, 2022, 48(1):3.

[3]李小安,韩彬,黄琼淋,等.一种制备2-氯烟醛的方法:CN202011187699.9[P].CN112174879A.

[4]朱雄,秦玉梅,黄筑艳,等.2-氯-3-乙基吡啶的合成工艺研究[J].化学研究与应用, 2019, 31(7):4.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:124 0

欢迎您浏览更多关于2-氯-3-吡啶甲醛的相关新闻资讯信息