苯磺酸甲酯的用途与合成

2023/8/9 11:02:42

理化性质

苯磺酸甲酯,英文名称Methyl benzenesulfonate,是一种分子式为C7H8O3S,分子量是172.2016 的化学物质,常温下为无色透明液体,不溶于水,易溶于醇、醚、氯仿,在酸、碱和酒精中分解。本品毒性极大,其蒸气刺激眼睛、粘膜、皮肤,可产生致敏现象和皮炎,严禁直接接触。生产设备应密闭,防止泄露,操作人员应穿戴防护用具。溅及皮肤时用大量水冲洗。

苯磺酸甲酯.jpg

用途

1.苯磺酸甲酯用作染料和医药工业的原料,尤其是骨骼肌松弛药顺苯磺酸阿曲库铵。以手性纯度99.5%以上的R-四氢罂粟碱-N-乙酰-L-亮氨酸盐为起始原料,弱碱游离得R-四氢罂粟碱,再与1,5-戊二醇二丙烯酸酯反应得(1R,1'R)-2,2'-(3,11-二氧代-4,10-二氧杂-1,13-亚十三基)-双[1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基)苄基]异喹啉,经草酸盐精制,弱碱游离后与苯磺酸甲酯反应制得1R,1'R-苯磺酸阿曲库铵,最后经柱层分离得顺苯磺酸阿曲库铵。以上所述制备方法收率可以达30%,产品纯度达98.6%以上,单个杂质0.3以下,且工艺简洁,收率稳定,产品质量好,具有工业应用前景[1-2]。

2.在有机合成中用作烷基化剂[3]。

3.苯磺酸甲酯还可用于生产染料艳绿FFB。

合成

苯磺酸甲酯是合成多种有机中间体的有效的甲基化试剂,目前工业上主要采用苯磺酸与甲醇进行酯化后精蒸制得,该工艺原材料昂贵,反应周期长,产品收率低。将苯磺酰氯加入反应釜后,滴加甲醇钠甲醇溶液至完毕,25~35℃保温30min,保温结束,中和至pH7~7.2,过滤,滤液升温蒸除甲醇,冷却至室温,脱色过滤得无色透明液体苯磺酸甲酯。其中,苯磺酰氯与甲醇钠的摩尔比1:1.2~1.4。本方法通过改变合成条件,就可以制得白色结晶产品,操作简单,步骤少,收率高,易于工业化生产,具有很好的实用性,能够产生较好的经济效益和社会效益[3]。

参考文献

[1]林庆恩,徐顺广.一种制备顺苯磺酸阿曲库铵的方法.2011.

[1]2春美,金潇,徐亮.顺苯磺酸阿曲库铵的合成工艺改进[J].合成化学, 2014, 22(3):4.

[3]夏秋景,王利明,陈浩.一种制备苯磺酸甲酯的方法.2012.DOI:CN102351750 A.

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