5-氟-2-硝基甲苯

2023/8/11 10:49:52

概述

5-氟-2-硝基甲苯是一种化学式为C7H6FNO2的化学物质,它的分子量是155.13,密度1.272,沸点97-98ºC(10MMHG),在化学品分类中属于刺激性物质,有害物质。吸入、皮肤接触及吞食有害,对眼睛、呼吸道和皮肤均具有刺激作用。5-氟-2-硝基甲苯的CAS号455-88-9,其相关物理数据如下:密度1.3021 (estimate),熔点38-40 °C (lit.),沸点99-100 °C/13 mmHg (lit.),蒸气压0.147mmHg at 25°C,折射率1.53,具体呈现为白色至淡黄色的固体粉末,有时也表现为浅黄绿色。

5-氟·-2-硝基甲苯.jpg

储存条件

黑暗干燥的条件下室温密封保存,放置于通风、干燥地方,避免与其他氧化物接触。

危险性及防护措施

5-氟-2-硝基甲苯易燃,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。当因为储存不当引发火灾时,可选用干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳作为灭火介质,判断风向从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。

用途

1)用于合成5-氟-2-硝基苯甲醛,生成物质可作为医药化学和有机合成中间体,用于制备除草剂,植物生长调节剂等。具体合成路线:将5-氟-2-硝基甲苯(1克,6.45毫摩尔)和NBS(2.29克,12.9毫摩尔)在含有催化量AIBN(0.1克,0.65毫摩尔)的干燥四氯化碳(15毫升)中的混合物回流4小时,然后,将反应混合物冷却至室温,再加入另一部分NBS(1.15克,6.45毫摩尔)和AIBN(0.1克,0.65毫摩尔)。然后将反应混合物再回流4小时,冷却到室温,过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺,得到的滤液在真空下浓缩,得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物(1.35克,5.77毫摩尔)在干氯仿(20毫升)中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵(6.1克,8.65毫摩尔)并回流反应2小时,等待溴化合物消耗后(通过TLC监测),反应混合物在真空下浓缩,粗品通过柱层析(乙酸乙酯比石油醚为 1/99)提纯即可得到产物。后续还可合成5-氟-2-硝基苯甲酸,此化合物也可用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进[1-2]。

2)用于催化反应底物拓展,譬如联频哪醇硼烷与之发生铃木偶联反应。

参考文献

[1] C.A. Coburn, D.V. Kumar, L.A. Lopez, D.J. Buzard, Preparation of pyridoindolecarboxamides and their analogs as BTK kinase inhibitors, GB005, Inc., USA . 2021, p. 194pp.

[2] A.J. Cooke, B.M. Crowley, M.A. Labroli, M.A. Plotkin, I.T. Raheem, L. Tong, D. Sha, Bicyclic heterocycle compounds methods of use thereof for the treatment of herpes viruses, Merck Sharp & Dohme Corp., USA . 2021, p. 122pp.

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