2-氯乙基甲基醚的化学应用

2023/8/14 14:44:51

2-氯乙基甲基醚,英文名为2-Methoxyethyl chloride,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。2-氯乙基甲基醚属于烷基醚类衍生物,可溶于常见的有机溶剂。该物质可用作有机合成与农药化学中间体,它的化学转化性质主要集中于其结构中的氯原子。该物质可通过氯原子参与的化学转化应用于复杂有机分子的合成中。

性质

由于其烷基醚的结构,2-氯乙基甲基醚通常可溶于许多常见的有机溶剂,如醚、醇、酮等,这种溶解性使得它在有机合成中可以方便地与其他有机化合物反应。2-氯乙基甲基醚的沸点在90度上下,具有一定的挥发性并且其挥发物具有一定的毒性,因此该物质一般要求远离热源密封保存在阴凉干燥的地方,在处理2-氯乙基甲基醚时,要确保操作环境通风良好,减少蒸气暴露。

化学转化

2-氯乙基甲基醚的取代反应

图1 2-氯乙基甲基醚的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将2-氯乙基甲基醚(3.06 mL, 33.5 mmol)加入到硼酸酯衍生的吡唑( 5.0 g , 25.77 mmol)和碳酸铯( 12.59 g , 38.65 mmol)在DMF(27 mL)中的溶液里。所得的反应混合物在微波辐射下于160 °C搅拌反应30 min。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行浓缩以蒸干溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氯乙基甲基醚作为一个有机化合物,在有机合成和农药化学领域具有广泛的应用价值,它通过氯原子参与的化学反应可以实现对醚键单元的导入和修饰,例如该物质结构中的氯原子可与和常见的亲核试剂例如醇类化合物,胺类化合物等发生亲核取代反应得到相应的修饰后的醚衍生物,为有机合成的多样性和复杂性提供了重要的化学转化途径。

参考文献

[1] Bartolome-Nebreda, et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(10), 4196-4212.

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