1-碘萘的制备与应用

2023/8/16 9:54:24

1-碘萘是一种有机化合物,化学式为C10H7I。它是一种含有碘的萘类化合物。常用于有机合成中的碘化反应,可以作为碘的供体。它具有较强的亲电性,可以与亲核试剂发生反应,进而引入碘原子或亲电性基团。1-碘萘在药物合成、染料合成等领域有一定的应用。它可以用作有机反应的试剂或催化剂,并在一些化学反应中发挥重要作用。此外,1-碘萘还可以作为碘化物的前体物质,制备其他有机碘化合物。需要注意的是,1-碘萘对人体健康和环境可能具有一定的危害性。在操作和使用时,应当采取适当的安全措施,避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时,对于废弃物处理,应遵循相关的环境法规和规定。

制备方法

1-碘萘的制备方法有多种途径,以下是其中两种常见的方法:

方法一:将1-萘硼酸(0.5mmol)和K2CO3 (1mmol, 138.0mg)加入20mL带有磁性搅拌棒的schlenk管中。试管抽真空两次,回填氮气。将乙腈 (2mL)和I2(0.75 mmol, 191 mg)加入N2保护的反应管中,密封后放入80℃预热的油浴中加热搅拌反应8-12h,冷却至室温,加入H2O(10 mL)。水层用乙酸乙酯(3×5 mL)萃取。合并有机相,并用无水Na2SO4干燥,过滤和旋转蒸发浓缩。用硅胶柱层析对浓缩物进行纯化,得到所需产品1-碘萘。

方法一路线

方法二:往萘溶液(1.28g, 10mmol)中加入用30毫升醋酸和20毫升水溶解溴酸钾(1.67g, 10mmol)和碘化钾(1.66g, 10mmol)的溶液。对于这个无色的溶液,加入50mmol盐酸溶液后搅拌。由于释放了碘溶液立刻变成了深红色。然后将该反应混合物加热至80℃反应3小时。反应完成后,加入醚(4×10 ml)反应混合物。将醚溶液合并后用稀硫代硫酸钠(5%)洗涤,再用无水Na2SO4干燥。浓缩溶剂,液体呈深褐色然后通过填充硅胶的短柱以己烷为洗脱液纯化,得到了目标产物1-碘萘。

方法二路线

参考文献

[1]Niu, Liting; Zhang, Hao; Yang, Haijun; Fu, Hua. Synlett, 2014, vol. 25, 7, art. no. 691, p. 995 - 1000.

[2]Sathiyapriya; Karunakaran, R. Joel. Journal of Chemical Research, 2006, 9, p. 575 - 576.

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