1,8-萘二甲酸酐的制备与应用

2023/9/5 9:24:58

1,8-萘二甲酸酐,英文名为1,8-Naphthalic anhydride,常温常压下为淡黄色粉末,微溶于水。1,8-萘二甲酸酐属于酸酐类衍生物,具有较强的吸湿性,遇水容易和水发生水解反应得到相应的羧酸类衍生物。该物质是一种常用的染料、农药、医药及聚酯树脂中间体,在药物分子合成与高分子材料的制备中有较好的应用。

性质

1,8-萘二甲酸酐对水极其敏感,一般需要保存在低温干燥的环境中。该物质的化学性质主要集中于其结构中的酸酐单元,它可以和常见的亲核试剂例如醇类化合物,胺类化合物发生亲核加成反应,例如它可以和醇类化合物反应得到相应的带有酯基的羧酸类化合物,也可以进行胺解反应得到带有酰胺的羧酸产物。

制备方法

1,8-萘二甲酸酐的合成方法

图1 1,8-萘二甲酸酐的合成方法

将苊醌(1 equiv)溶解在甲醇、乙醇或异丙醇(0.2 M)中,然后将干燥的KHSO5 (95 %)一次性地加入到溶液中,所得的反应混合物在室温下搅拌反应18 h。通过TLC、GC或NMR分析对反应进行了监测。底物消耗完毕后,用Et2O稀释反应混合物然后用Celite滤膜过滤反应混合物。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的粗品经硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

1,8-萘二甲酸酐可以通过与其他化合物的反应,例如它可与芳香胺反应合成具有特定结构和色彩的染料分子。1,8-萘二甲酸酐也是制备聚酯树脂的重要中间体之一,聚酯是一种重要的高分子材料,广泛应用于塑料、纤维和薄膜等领域。

储存条件

对于1,8-萘二甲酸酐这种具有较强吸湿性的酸酐类衍生物,储存时需要采取一些特定的措施来保持其干燥性。一般要求将该物质储存于密封良好的容器中,确保容器能够有效地阻隔空气和湿气的进入,并且可以考虑使用防潮剂或湿度控制装置来维持储存环境的干燥。

参考文献

[1] Yan, Jun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(26), 9299-9302.

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