甲基丙烯酸异丁酯的性质与应用

2023/9/11 10:07:35

甲基丙烯酸异丁酯,英文名为Isobutyl methacrylate,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是易溶于常见的有机溶剂。甲基丙烯酸异丁酯属于有机酯类衍生物,具有酯类化合物的通用理化性质,常用作有机合成中间体和精细化工生产原料,可用于药物分子和高分子材料的合成过程中,例如它可用于高分子树脂、塑料、涂料、印刷油墨、胶粘剂的制备。

理化性质

甲基丙烯酸异丁酯可通过甲基丙烯酸与异丁醇在硫酸的催化作用下通过酯化反应制备得到。由于结构中含有一个末端双键单元,甲基丙烯酸异丁酯可在一定的条件下发生聚合反应得到相应的聚合高分子化合物。该物质具有较好的化学反应活性,为了保证它的理化性质的稳定性,一般要求将其密封保存于低温环境中(2-8度冰箱中)。

甲基丙烯酸异丁酯的偶联反应

图1 甲基丙烯酸异丁酯的偶联反应

往一个干燥的装有冷凝器和搅拌棒两颈梨形烧瓶中加入3 mL的DMF与芳基卤化物( 2 mmol),甲基丙烯酸异丁酯(1.5 eq.),三乙胺(1.5 eq.)和催化剂钯。将反应混合物加热至130 ℃并在该温度下剧烈搅拌反应12h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将反应混合物进行过滤,所得的滤液用乙酸乙酯、正己烷和盐水( 1:3:3)的混合溶剂进行萃取。用硫酸钠干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的有机层在减压下进行浓缩以蒸干溶剂。所得的残余物以乙酸乙酯为洗脱剂,通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为有机合成中间体,甲基丙烯酸异丁酯可用于多种功能有机小分子的结构修饰与合成过程中,在基础有机化学研究中有一定的应用。此外,该物质也是一种常用的高分子合成单体,可用于合成树脂、塑料、涂料、印刷油墨、胶粘剂、润滑油添加剂、牙科材料、纤维处理剂、纸张涂饰剂等精细化学品的生产过程中。

参考文献

[1] Mpungose, Philani P.; et al Molecular Catalysis (2017), 443, 60-68.

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