8-氨基喹啉作为配体的应用

2023/9/19 10:17:53

8-氨基喹啉,英文名为8-Aminoquinoline,常温常压下为绿色结晶固体,具有显著的碱性,微溶于水可溶于强极性有机溶剂。8-氨基喹啉是一种喹啉衍生物,常用作医药化学中间体,可用于多种抗疟疾药物分子的制备。此外,该物质也常用作有机化学反应中的有机配体,可用于过渡金属催化的惰性碳氢键的活化。

理化性质

8-氨基喹啉结构中含有一个活性的氨基基团和具有一定配位能力的喹啉单元,氨基和喹啉上的氮原子上都含有一对孤对电子,可与多种过渡金属发生配位。喹啉环和氨基单元都容易在氧化剂的作用下被氧化成相应的氮氧化物,因此该物质在使用和保存时应该注意避开氧化剂。

8-氨基喹啉的酰化反应

图1 8-氨基喹啉的酰化反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入8-氨基喹啉(0.2 mmol)、镍催化剂Ni(OTf)2 (7.1 mg, 0.02mmol)、3当量AgOAc和氯苯(0.8 mL),将反应混合物进行密封并置于140 ℃下剧烈搅拌反应24小时,反应结束后将反应混合物进行冷却处理。将所得的混合物通过Celite和硅胶垫过滤,所得的滤液在真空中进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂:正己烷/乙酸乙酯=9/1),得到目标产物分子N-(喹啉-8-基)乙酰胺。[1]

配体应用

8-氨基喹啉是存在于天然产物和药物分子中的一种重要含氮芳香杂环化合物,它可作为有机配体或者双齿导向基团参与一系列有机合成反应,在材料领域也有着广泛应用。近年来通过对喹啉母环结构进行位置选择性修饰可快速地构建单取代及多取代喹啉衍生物。例如有相关文献报道了通过碳氢活化方法构建C(5)位取代8-氨基喹啉衍生物。由于该物质结构中含有氨基官能团,它可以作为有机化学反应中的配体。在过渡金属催化的反应中,它可以与金属离子形成配位键形成配合物,以对过渡金属催化反应进行调控。[1]

参考文献

[1] Skhiri, Aymen; et al Organic Letters (2019), 21(6), 1774-1778.

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