二氯乙腈，英文名为Dichloroacetonitrile，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较低的沸点并且在受热的情况下会分解释放出有毒氯化物和氮氧化物。二氯乙腈是一种有机合成试剂可用于卤代噁唑啉类有机化合物的制备，主要应用于基础有机化学研究。
化学性质
二氯乙腈具有多个化学反应位点，它的结构中包含氰基单元（-CN）和氯原子（Cl），这使得它具有特殊的化学反应性质。有相关文献报道其结构中的氰基单元可在特定条件下发生水解反应得到相应的羧酸衍生物而氯原子不受影响。此外，该物质可与氨基醇类化合物发生缩合反应得到噁唑啉类衍生物。由于受到氯原子和氰基单元的吸电子性质影响，该物质结构中和氯相连的碳原子上的氢原子具有一定的酸性，可在特定反应条件下发生亲核取代反应。
图1 二氯乙腈的亲核取代反应
在 10 mL 的 Schlenk 烧瓶中加入 (E)-N-亚苄基甲磺酰胺（36.6 mg）、二氯乙腈（33.0 mg）、AgOAc（1.7 mg，5 mol%）、碳酸钾（5. 5 mg, 20 mol%)、钯催化剂和有机配体(6.2 mg, 5 mol%)和 THF (1.0 mL)。所得的反应混合物在 Ar 气氛下于 -20 °C的环境下搅拌反应 24 小时。通过 TLC 监测起始原料的消耗情况，反应结束后用四氢呋喃作为洗脱液将反应混合物通过硅藻土洗脱。然后将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。最后将所得的残余物以苯/CH3CN (9/1) 为洗脱剂在硅胶上进行柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]
应用
二氯乙腈是一个高转化性质的有机合成试剂，多样的化学反应活性使得二氯乙腈在有机合成和药物化学中具有广泛的应用潜力。该物质可用于合成多种功能有机分子包括含卤羧酸、酰胺，噁唑啉和其他亲核取代产物，这些反应为化学研究提供了有用的合成方法。
参考文献
[1] Wang, Yi-Dong; et al Organometallics (2022), 41(8), 984-996.