2-戊醇的溴化反应

2023/10/10 9:18:12

2-戊醇,英文名为2-Pentanol,常温常压下为无色透明油状液体,在水中有较好的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。2-戊醇是一种烷基醇类化合物,具有一定的香气,可用作香料香精的添加剂,可用于软饮料、焙烤食品、胶冻和布丁、调味料、腌渍品、肉类、肉羹汤、谷物制品的生产。此外,该物质可用作有机合成反应中的醇类反应溶剂和合成试剂。

理化性质

2-戊醇的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元,其可在酸性或者碱性催化剂的作用下与常见的羧酸类物质发生缩合反应得到相应的酯衍生物。2-戊醇也是很多2-取代戊烷类化合物的合成前体化合物,其可在卤化试剂例如液溴,三氯化膦的作用下分别发生溴化或者氯化反应得到相应的2-溴或者2-氯戊烷。此外,该物质还可在氧化剂的作用下转变为相应的酮衍生物。

溴化反应

2-戊醇的溴化反应

图1 2-戊醇的溴化反应

在搅拌的情况下,将 5 毫摩尔2-戊醇、5 毫摩尔对甲苯磺酸和 5 毫摩尔 1-正丁基-4-甲基溴化吡啶鎓的混合物加热至 120 ℃。所得的反应混合物在该温度下搅拌反应若干个小时,然后用气相色谱仪监测反应进程(7 小时)取出等分的反应混合物。反应结束后用 1 mL乙醚稀释混合物,过滤所得的反应溶液。往所得的反应粗体系中加入 25 mL 正己烷以析出离子液体,最后将反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂即可得到目标产物分子 2-溴戊烷。[1]

化学应用

2-戊醇是一个多功能的有机化合物,其化学反应活性主要与其醇羟基单元有关。它可以通过酯化、卤代和氧化等反应,用作合成其他化合物的前体,是有机化学合成中的重要起点之一。该物质可用作香料香精的添加剂,它可以为多种食品提供香味和风味,通常在调味料、腌渍品等食品中使用。

参考文献

[1] Das, Pranab J.; et al Asian Journal of Chemistry (2018), 30(3), 651-654.

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