环戊基溴化镁的储存条件

2023/10/13 16:39:30

环戊基溴化镁,英文名为Cyclopentylmagnesium bromide,大部分情况下是一种溶于醚类有机溶剂中的溶液,对水分极其敏感。环戊基溴化镁是一种常见的有机格式试剂,具有很高的化学反应活性,其可与醛酮类羰基化合物发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物,常用于在目标有机分子结构中引入环戊基单元,广泛地应用于基础有机化学研究。

理化性质

环戊基溴化镁一般由环戊基溴和镁粉通过加热回流反应制备得到,具有较高的化学反应活性。它可当作环己基碳负离子的前驱体化合物,可与多种亲电试剂发生化学反应。它除了和醛酮类化合物发生亲核加成反应之外,它还可以在过渡金属催化的作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应。

环戊基溴化镁参与的偶联反应

图1 环戊基溴化镁参与的偶联反应

给经过烘干的10毫升Schlenk烧瓶配备磁搅拌棒和橡胶隔膜并在真空下冷却烧瓶。在氮气保护的条件下向烧瓶中加入催化剂(drewphos)2PdI2(16毫克,10微摩尔),通过注射器逐次向烧瓶中加入乙醚(1.24毫升),二甲基苯基硅氯化物(1.2毫摩尔)和[1.77 M] 环戊基溴化镁(1.0毫摩尔)。让反应混合物在氮气气氛下于室温条件下搅拌反应24小时。反应结束后用乙酸乙酯(3毫升)然后水(3毫升)通过注射器淬灭反应,用盐水(20毫升)洗涤混合物2次并使用乙酸乙酯或乙醚萃取反应混合物。在MgSO4上干燥合并的有机层,过滤合并的有机层以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去溶剂,最后通过硅胶柱色谱法(己烷)纯化粗品即可得到偶联的目标产物分子。[1]

储存条件

环戊基溴化镁具有极其高的化学反应活性并且对水分极其敏感,一般需要用隔膜瓶将其进行密封保存于低温环境中(-20度冰箱中)。

参考文献

[1] Vulovic, Bojan; et al ACS Catalysis (2017), 7(12), 8113-8117.

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