2-吡啶硼酸是一种重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类、抗组胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。
常见的不稳定硼酸
尽管硼酸在SMC中具有广泛的应用，但一些硼酸由于稳定性差导致其在储存上的困难以及SMC条件下反应的不成功。
在原位脱硼化反应方面，最著名的不稳定芳基硼酸就是杂芳基硼酸（特别是2-杂芳基硼酸）和多氟苯硼酸。
更多硼酸稳定性数据和相关结构请参考：Suzuki偶联系列[9]：Suzuki杂质谱之硼酸（酯）脱硼质子化——硼酸（酯）的稳定性，脱硼机理与影响因素研究。
其中，2-吡啶基硼试剂的交叉偶联尤其具有挑战性。许多使用2-吡啶基硼亲核试剂的报告显示，仅能得到中低产率。且底物范围有限，通常需要对底物进行特异性优化，并经常使用有机锂试剂制备相应的硼试剂。
因此，有大量的研究来建立更加有效的SMC偶联条件，并研究新的、更稳定的2-吡啶基硼亲核试剂。因此，2-吡啶硼试剂是否能成功偶联已成为SMC反应的一个基本判断标准。（这个在前面几期硼试剂掩蔽缓释系列中就可以看出，很多硼试剂都是以2-吡啶基试剂作为研究例子。）
2-吡啶硼酸不稳定的原因
在设计解决2-吡啶硼酸的SMC偶联问题时，理解这些物种原位脱硼倾向的内在原因是关键。
早期的一些研究结果虽然没有具体解释2-吡啶硼酸的稳定性内在原因，但说明了稳定性与pH有关。
Lloyd-Jones研究小组报道了2-吡啶硼酸不稳定性的开创性工作。
高pH值并没有促进2-吡啶硼酸的脱硼化速率。相反，2-吡啶硼酸在高pH (pH>10) 下比在弱酸碱性条件下 (pH 4-8) 更稳定。
根据Lloyd-Jones的研究结果，2-吡啶硼酸之所以不稳定，是因为2-吡啶硼酸可以通过两性离子中间体进行脱硼分解，且该反应在pH 4~8之间的反应速率最大（下图）。
碱性N原子强烈促进了两性离子中间体的裂解，在C-B键裂解过程中稳定了B(OH)3离去基团。在较高的pH值下，这种相互作用减弱，导致脱硼化速度较慢。这种稳定作用的存在部分解释了为什么2-吡啶硼酸特别容易发生脱硼化。