乙烯基甲醚的合成及应用

2023/12/6 8:35:50

乙烯基甲醚又名甲氧基乙烯、甲基乙烯醚、乙烯基甲基醚,是一种具有麻醉作用、常温下为无色易燃气体,有特殊气味,易液化的有机化合物。乙烯基甲醚的分子量为58.08、熔点为-123℃、沸点为8℃、相对密度为0.7694(5.7/4℃)。乙烯基甲醚溶于乙醇、乙醚,难溶于水[1]。乙烯基甲醚容易聚合,因此在成品中常加入阻聚剂。乙烯基甲醚和其它单体发生共聚来合成涂料、高分子材料、粘结剂、增塑剂以及聚苯乙烯树脂等的改进剂等[2]。乙烯基甲醚可与马来酸酐共聚而得的水溶性树脂聚乙烯基甲醚-马来酸酐共聚物粘合剂。常温下外观为白色粉末,溶于温水或冷水,和乙二醇、胺类及某些无机盐反应而凝胶化,成为水不溶物,有较高的极性,能粘接橡胶、钢、铝、聚苯乙烯和硝化纤维素等。乙烯基甲醚经离子聚合再溶于水或有机溶剂而得聚乙烯基甲醚粘合剂,本品可用于粘接橡胶、铝、钢、聚苯乙烯、硝化纤维素及玻璃纸[3]

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图一 乙烯基甲醚

应用

乙烯基甲醚分子中具有活泼的双键,使其在有机合成中的到了广泛的应用,印度Bharathidasan大学化学学院研究发现乙烯基甲醚作为离子环加成的单体对多环化合物进行桥接加成的效果优异。乙烯基甲醚也可以用于重要的抗生素——中间体β–内酰胺的合成。MVE在生物材料领域的应用也逐渐被人们认知,以二甘醇和乙烯基甲醚为单体搭建类似聚乙二醇的材料表面,影响材料表面的白细胞附着和激活,降低生物材料种入后的炎症反应,提高生物材料植入的成功率[4]

乙烯基甲醚应用最为广泛的应该算是其与马来酸酐的共聚物(PVM/MA)。国际上对PVM/MA合成技术的研究和应用始于上世纪50年代。PVM/MA是水溶性电解质聚合物,其理化性能类似PVP系列高分子材料。具有良好的化学稳定性、生物相容性、粘合性、凝聚性、成膜性,是人工合成物中少见的对人体无毒无害的物质[5-7]

合成

乙烯基甲醚的制备:在常压固定床微反应器上进行乙二醇二甲醚的催化反应。用石英砂稀释CaO-MgO催化剂,消除局部放热反应引起的局部过热。用鼓泡法将乙二醇二甲醚引入反应体系。使用高纯度氮气作为鼓泡和平衡气体。为了防止反应物和产物在管道中凝结,用加热带将120°C以上的所有燃气管道绝缘。用双通道气相色谱法分析反应混合物。通过以上醚热裂解反应,乙二醇二甲醚裂解为乙烯基甲醚和甲醇[8]

参考文献

[1]周千惠,魏文胜,张卫海等.乙烯基醚系列产品合成过程的热力学研究[J/OL].低碳化学与化工,1-10[2023-11-10]http://kns.cnki.net/kcms/detail/51.1807.tq.20231010.2232.008.html.

[2]牛磊,孙旭东.乙烯基甲醚/马来酸共聚物在牙膏中的应用[J].香料香精化妆品,2022,(02):61-64.

[3]丁谦,陈鹏,曹明.活性氧敏感型有机共价聚合物的制备及药物释放研究[J].安徽大学学报(自然科学版),2020,44(06):88-94.

[4]董甜甜.聚乙烯基甲醚-马来酸酐用作高电压锂电池聚合物电解质和粘结剂材料的研究[D].昆明理工大学,2018.

[5]孙旭东,吕久利.分光光度法测定聚乙烯基甲醚/马来酸酐混合盐的色度[J].口腔护理用品工业,2017,27(06):16-18.

[6]吴清来,鲁东飞.合成3-甲氧基丙烯酸甲酯的新方法[J].化学试剂,2017,39(04):421-424.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2017.04.020

[7]周北斗,许桂芬,吴毕莎.福建霉素A和B的合成在有机化学教学中的应用[J].保山学院学报,2017,36(02):31-33.

[8]杨辉,一种合成聚乙烯醚的方法.湖北省,湖北荆洪生物科技股份有限公司,2017-02-01.

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