4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的理化性质

2023/12/27 8:31:35

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛,常温常压下为浅黄色固体粉末,不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂,具有一定的碱性。4,6-二氯-5-嘧啶甲醛属于嘧啶类化合物,主要用作医药、有机、材料的化学中间体,借助醛基单元和嘧啶环上氯原子的化学转化性质可用于多种嘧啶类生物活性分子的制备,例如有相关文献报道该物质可用于嘧啶类抗菌药物分子的制备。[1]

理化性质

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的嘧啶环单元是一种缺电子芳环,其结构中的氯原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应,例如它可在有机胺或者氨气的作用下发生脱氯胺化反应,这种反应可用于合成各种氨基化的嘧啶衍生物,这些衍生物在医药领域中可能具有重要的生物活性。该物质结构中的醛基单元可在还原剂硼氢化钠的作用下转变为相应的醇类衍生物,也可与有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的亲核取代反应

图1 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4,6-二氯-5-嘧啶甲醛(1g)溶解于干燥的甲苯(100ml)中,然后上上述反应混合物中鼓入氨气,通入气体的时间持续大约10分钟。然后将所得的反应溶液在室温下剧烈搅拌一夜。反应结束后将反应混合物直接进行过滤处理以滤掉黄色沉淀物。用乙酸乙酯洗涤沉淀物并将其在真空中进行干燥处理即可得到氨基取代氯原子的目标产物分子。[1]

应用

4,6-二氯-5-嘧啶甲醛是一种重要的化学中间体,借助嘧啶环上的芳香亲核取代反应,还原反应以及缩合反应,它在医药领域中的应用十分广泛,例如它可作为合成抗菌药物的重要中间体,通过适当的官能团化反应可用于制备具有嘧啶骨架结构的抗菌活性分子。

参考文献

[1] Qiang, Hao; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2016), 24(16), 3353-3358.

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