8-氨基辛酸的化学性质

8-氨基辛酸，英文名为8-Aminooctanoic acid，常温常压下为白色至略带米色固体粉末，微溶于水和醇类有机溶剂。8-氨基辛酸是一种非天然氨基酸，其结构中烷基链末端的氨基和羧基单元都具有较好的化学转化活性，可用于具有长烷基链的羧酸类功能有机分子的制备，例如有相关文献报道该物质可用于具有抗HIV活性的齐墩果酸衍生物的制备。

化学性质

8-氨基辛酸的化学反应活性主要集中于其结构中的氨基和羧基单元，这两个功能性团体的存在赋予了它良好的化学转化活性，使其成为有机合成中的重要起始原料。由于氨基具有碱性而羧基又带有酸性，该物质在使用和制备的过程中应该格外注意反应体系中的酸碱度。8-氨基辛酸的氨基单元可在二碳酸二叔丁酯的作用下发生氨基的选择性保护反应，而羧基不受影响；此外，该物质结构中的羧基单元也可在酸性物质的催化作用下和醇类有机化合物发生酯化反应，值得说明的是该类酯化反应往往得到的是一种带有机胺盐的酯产物。

图1 8-氨基辛酸的保护反应

在一个干燥的反应器中将Boc2O (1.72 mmol)和NaOH (41 mg, 1.03 mmol)的H2O (0.5 mL)溶液加入到8-氨基辛酸(857 μmol)的四氢呋喃 (4 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜。反应结束后往上述反应混合物中加入乙酸乙酯(30ml)和盐水(10ml)，把这两层分开。用乙酸乙酯(2 × 20 mL)提取水层并用盐水(3 × 15 mL)洗涤合并的有机层。将产物在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。用乙酸乙酯/石油醚(EtOAc/PE)(10−50%)为洗脱剂，通过硅胶柱层析法对残余物进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

使用说明

在8-氨基辛酸的使用和制备过程中，需要格外注意反应体系中的酸碱度。由于其结构中同时存在碱性的氨基和酸性的羧基，反应条件的选择将直接影响其反应的选择性和效率。

参考文献

[1] Guo, Zhirong; et al Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(9), 6573-6592.