辛酰氯的制备与应用

2024/2/28 9:05:11 作者:流风

辛酰氯,英文名为Octanoyl chloride,常温常压下为透明无色液体,具有一定的刺激性气味,可溶于大部分有机溶剂但是遇水容易发生潮解。辛酰氯是一种烷基酰氯,可由辛酸通过氯化反应制备得到,主要用作有机合成基础化学试剂,它可与醇或者胺类化合物发生酰化反应多用于辛酰胺和辛酸酯类衍生物的制备。

理化性质

辛酰氯具有极高的化学反应活性,其反应性主要源于其结构中的酰氯单元。这使得它在有机合成中具有重要的应用价值。它可在碱性条件下和醇或者胺类物质发生缩合反应。辛酰氯的化学稳定性较差,容易在遇热或水的情况下发生分解反应。这种分解反应会释放出有毒的氯化氢气体,因此在使用时需要特别注意安全。

制备方法

辛酰氯的制备方法

图1 辛酰氯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将辛酸(2.5 g)溶解于亚硫酰氯(15 mL)中,然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约10小时。注意该反应过程中应该尽量避免水和空气的接触以防产物水解变质。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其在减压下进行浓缩以除去亚硫酰氯。所得的残余物用高真空(油泵)将原油浓缩成淡黄色/棕色即可得到纯的目标产物分子辛酰氯。[1]

工业应用

辛酰氯可在碱性条件下与醇或胺类物质发生缩合反应形成相应的酯或酰胺,这种反应是辛酰氯应用最为广泛的方式之一。辛酰胺在医药领域和农药合成中有着广泛的应用,而辛酸酯则常用于润滑油和涂料等行业。此外,在橡胶工业生产中该物质可用于生产粘合剂,粘合剂在橡胶制品的生产中起着粘合和加工的作用,辛酰氯作为其原料之一,能够提供必要的化学性质和粘接性能。

参考文献

[1] Pal, Mohan; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(48), 9760-9763.

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