N-甲基苯甲酰胺的制备及应用

2024/2/29 8:48:03 作者:飞斯

背景及概述

N-甲基苯甲酰胺是一种有机化合物,分子式为C8H9NO,外观性状为白色晶体或结晶粉末,其分子中含有苯环、酰胺基及甲基基团,这种化合物可以通过苯甲酸与甲胺在催化剂的作用下反应得到。N-甲基苯甲酰胺具有类似苯甲酸的气味。在有机合成中,N-甲基苯甲酰胺是一种重要的中间体,可以用于制备多种有机化合物,如药物、染料和农药等。此外,N-甲基苯甲酰胺还可用作有机溶剂和涂料添加剂等,在医药化工领域有广泛应用。本文简述N-甲基苯甲酰胺的制备工艺。

N-甲基苯甲酰胺的制备

参考文献[1]以N,N'-二甲氧基-N,N'-二甲基乙二酰二胺及溴化苯基镁为起始物料制备N-甲基苯甲酰胺,反应收率低,不好操作,本文以便宜易得的苯甲酸及固体光气为起始物料制备中间体N-甲基苯甲酰氯,后经氨解反应制备目标化合物N-甲基苯甲酰胺。

N-甲基苯甲酰胺的合成反应式.png

图1 N-甲基苯甲酰胺的合成反应式

实验操作:

N-甲基苯甲酰氯的合成

在装有搅拌器、冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗的500mL四口反应瓶中,依次加入30g(99%,0.17 mol)苯甲酸、240mL1,2-二氯乙烷、一定量的催化剂,缓慢升温70℃,开始滴加固体光气30g(99%,0.09 mol)与1,2-二氯乙烷的混合溶液60mL,约1.5h滴加完毕,保温反应3h,升温回流,将未反应的光气除尽,将反应液冷却至室温,不经任何处理直接用于下一步反应。

N-甲基苯甲酰胺的合成

将上一步的反应液升温至反应温度,然后滴加39 g(40%、0.5mol)的甲胺水溶液,约0.5h滴加完毕,保温反应1h,将反应液倒入分液漏斗中,趁热分液,得到有机层溶液,依次经过脱溶、水洗、干燥得 N,3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺30.7g,两步收率为93.2%,液相色谱定量分析含量为99.1%。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry,vol. 60,# 16 p. 5016 – 5023

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