简介
5-乙酰基噻吩-2-羧酸作为一种独特的有机化合物，凭借其独特的结构和性质，在医药、农药和材料科学等领域展现出广阔的应用前景。随着科学技术的不断进步和研究的深入，相信5-乙酰基噻吩-2-羧酸及其衍生物将会在更多领域发挥重要作用，为人类的科技进步和社会发展做出更大的贡献。
图15-乙酰基噻吩-2-羧酸的性状
化学性质
5-乙酰基噻吩-2-羧酸是一种浅黄色的结晶体，具有良好的热稳定性和化学稳定性。它可以溶解于多种有机溶剂，如乙醇、乙醚和氯仿等，这使得它在化学反应中易于操作和处理。它的分子结构中含有一个噻吩环，5位上连接着一个乙酰基，同时2位上还携带一个羧酸基团。这种结构赋予了5-乙酰基噻吩-2-羧酸独特的化学和物理性质[1]。
合成方法
方法一：在O2气氛下将噻吩衍生物（0.1 mmol，0.0140 g）、CeCl3（5 mol%，0.0012 g）、CCl3CH2OH 1.0当量，0.0149 g）、CH3CN（2 mL）加入管中。将混合物垂直于400 nm LED灯（10W）放置。将反应混合物在30°C的蓝光照射下搅拌24小时。通过TLC指示反应完成。将乙酸乙酯和水加入混合物中提取三次。在减压下浓缩溶剂。通过用乙腈洗涤纯化残留物，得到5-乙酰基噻吩-2-羧酸。
方法二：将钯络合物（6.8 mg，0.0075 mmol）、LiOH（36 mg，1.5 mmol）和芳基卤化物（0.25 mmol）加入火焰干燥的4.0 mL微波小瓶中，该微波小瓶含有PTFE涂层的磁性搅拌棒。用橡胶隔膜关闭反应瓶。排空反应混合物。用氩气回填小瓶。再重复该循环两次。加入1.0 mL新鲜脱气的3 wt%水溶液。PS-750-M和CHCl3（200μL，2.5 mmol）加入混合物中。将所得混合物在60°C下搅拌19小时。通过TLC或GC-MS监测原料的完全消耗量。将混合物冷却至室温。用1mL EtOAc提取含水反应混合物三次，以除去未反应的起始材料或杂质。通过加入1N HCl将水层的pH调节至1-2。在室温下搅拌混合物1-2分钟。用EtOAc（1 mL x 3）提取含沉淀物的水层。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层。使组合的有机层通过二氧化硅塞。在减压下除去挥发物，得到5-乙酰基噻吩-2-羧酸[2]。
参考文献
[1]张少平,周文峰,刘劲松,等.一种5-乙酰基噻吩-2-羧酸的制备方法:CN201510576338.6[P][2024-03-04].
[2]杨春文,YANGChun-wen.乙酰基噻吩-2-羧酸取代噻吩生物的合成[J].兰州文理学院学报(自然科学版), 2000, 14(1):42-45.DOI:10.3969/j.issn.1672-691X.2000.01.013.