吡唑的制备与应用

2024/4/9 8:44:27 作者:流风

吡唑,英文名为Pyrazole,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有显著的碱性可与盐酸结合成盐,它在水中有一定的溶解性并且具有吸湿性。吡唑是一种五元氮杂芳香化合物,其结构中的氮原子具有较强的亲核性可与多种亲电型的烷基化试剂发生亲核取代反应得到相应的吡唑类衍生物,在有机化学基础研究和医药化工生产领域中都有较好的应用。

吡唑的性状图

图1 吡唑的性状图

结构特性

作为一种芳香五元氮杂环,吡唑具有丰富的化学转化活性,它可高效地发生氯化、溴化、碘化、烷基化、酰化反应,得到结构多样且性质特殊的吡唑衍生物,吡唑衍生物拥有多种生理作用包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂,抗糖尿病和抗菌。

制备方法

利用甘油(丙三醇)和水合肼在硫酸溶剂中采用价廉而易得的碘化钠(催化量)为脱氢催化剂一步合成吡唑,然后用液碱中和至PH=7-8,滤去无机盐,混合溶液用苯回流带水脱水,再真空蒸馏得成品,其综合收率达85.6%。此外,另一种方法是通过α,β-不饱和醛和肼反应,然后脱氢合成吡唑。

化学应用

吡唑可作为某些医药、农药的中间体,在医药、农药的研究开发中占有十分重要的地位,该物质衍生的化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在医药应用上吡唑类化合物对许多的疾病具有疗效。在农药应用上,吡唑可用于具有杀虫、杀菌和除草活性的有机分子的结构修饰与合成。该化合物也可作为某些光敏材料单体的侧链,具有广泛的应用。此外,该物质还用作含卤素溶剂、润滑油的稳定剂、螯合剂、有机合成中间体。[1]

参考文献

[1] 化学化工大辞典,化学工业出版社. 2003.

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