2-吡咯甲酸甲酯，英文名为Methyl 2-pyrrolecarboxylate，常温常压下为浅黄色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯等。2-吡咯甲酸甲酯是一种吡咯类化合物，具有一定的碱性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如有研究报道该物质可用于药物分子阿培利司的制备。
理化性质
2-吡咯甲酸甲酯结构中含有一个吡咯单元，具有一定的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。它可在强碱的作用下和强亲电试剂例如乙酰氯，碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化或者酰基化的衍生物。
图1 2-吡咯甲酸甲酯的甲基化反应
在无水THF (200 mL)中加入2-吡咯甲酸甲酯(10 g, 79.9 mmol)，然后在0 °C下往上述反应溶液中加入NaH (3.52 g, 60% wt, 87.9 mmol)。所得的反应混合物在20 ℃下搅拌反应大约30 min，再往上述反应混合物中加入碘甲烷(13.62 g, 95.9 mmol)。反应混合物在20℃下搅拌17小时，然后将混合物倒入NH4CI (200 mL)水溶液中，水层用乙酸乙酯(200 mL × 2)萃取，合并的有机层用盐水(150 mL)洗涤，干燥(Na2S04)，过滤，最后将所得的反应混合在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(二氧化硅，EtOAc/PE = 1/20)进行分离纯化即可得到甲基化的目标产物分子。[1]
化学应用
2-吡咯甲酸甲酯主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，在医药化学中2-吡咯甲酸甲酯及其衍生物被广泛应用于药物设计与合成领域特别是作为合成活性化合物的关键中间体，例如它是抗乳腺癌药物阿培利司的关键合成中间体。阿培利司是一种PIK3CA激酶抑制剂，它可与氟维司群联合使用，可通过抑制PI3K信号通路从而抑制肿瘤细胞的增殖。在有机合成中，2-吡咯甲酸甲酯可用于合成多种功能有机化合物包括药物、农药、染料和功能性材料等。
参考文献
[1] Shao, Changdong; Organic Letters, 2015, 17, 2652-2655.