二十酸的应用与合成

2024/4/29 9:27:02 作者:电离式

介绍

 二十酸,也称为花生酸或阿魏酸,是一种长链饱和脂肪酸,具有20个碳原子的直链结构。其化学式为C20H40O2,是一种无色或白色固体,在室温下呈蜡状。它不溶于水,但可溶于热乙醇、乙醚和其他有机溶剂。它在化学性质上相对稳定,不容易氧化或聚合。

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二十酸

应用

二十酸在工业上主要用于制造表面活性剂、润滑剂、塑料和橡胶的增塑剂、以及化妆品和护肤品中的乳化剂和皮肤调理剂。此外,它也作为食品添加剂用于改善食品的质感和稳定性,以及作为药物中间体用于合成某些药物。由于其具有良好的生物相容性和较低的毒性,它在医药和化妆品行业中得到了广泛应用。

合成

二十酸的合成共分为三个步骤,第一步由丙二酸二甲酯和甲酰胺二甲酰胺合成2-十八烷基丙二酸二甲酯,第二步合成花生四酸甲酯,第三步合成二十酸。

步骤一:将丙二酸二甲酯(119g)和甲酰胺二甲酰胺(300mL)的溶液在约25°C下搅拌5-10分钟。将碳酸钾(207 g)和DMF(100 mL)加入到反应物质中,搅拌1小时。在上述反应质量中,缓慢加入1-溴十八烷(100 g),然后加入二甲基甲酰胺(100 mL)。将反应团加热至80-90°C,在相同温度下搅拌2小时30分钟。将反应物质缓慢冷却至25-30°C,并用水(1L)淬灭。将反应团料在相同温度下搅拌1小时,过滤析出的化合物。将产品用水(500 mL)洗涤并吸干。将湿化合物取入甲醇(300 mL)中,将反应物质加热回流约1小时。将反应团缓慢冷却至25-30°C,再搅拌1小时。将反应物质再次缓慢冷却至5-15°C,并在该温度下搅拌30分钟。对沉淀的化合物进行过滤,并用冷冻甲醇(100 mL)洗涤。将化合物在真空下干燥 21 小时。产量: 112 g (97.3%)纯度 : 97.83%

步骤二:向112g 2-十八烷基丙二酸二甲酯和1120mL二甲基亚砜的混合物中加入68.1g浓度为10.49g/mL氯化钠水溶液。将反应物质加热至140-150°C约15小时。将反应质量冷却至25-35°C,并向反应质量中加入560 mL水。将反应团料在相同温度下搅拌约4小时并过滤。将湿化合物加入到560 mL甲醇和56 mL庚烷的混合物中。将反应物加热回流30分钟,然后冷却至30-35°C并搅拌90分钟。将反应物质进一步冷却至5-15°C并搅拌 2 小时。过滤沉淀的化合物,用112 mL甲醇洗涤,并在真空下干燥过夜。产量: 81.5 g (85.8%)纯度 : 90.32%步骤三:向80 g花生四酸甲酯和400 mL四氢呋喃的溶液中加入160 mL水。在水中缓慢加入16.17g氢氧化钠制备成氢氧化钠溶液,将反应的温度保持在20-40°C。 将80 mL水进一步加入到反应中,并加热至60-70°C。 将反应物质在相同温度下搅拌2小时,冷却至45-55°C。 向反应团中加入80 mL水,并将反应团的温度冷却至25-35°C。 缓慢加入稀盐酸,将混合物pH调节至6.5-7.5,搅拌反应物质2个半小时。对沉淀的化合物进行过滤。将湿化合物加入到80 mL四氢呋喃和400 mL丙酮的混合物中。将混合物加热至50-60°C,搅拌40分钟。将反应团冷却至25-35°C并搅拌40分钟。将反应团进一步冷却至5-10°C,过滤沉淀的化合物,用80mL丙酮洗涤,并在40-50°C下真空干燥9小时,以得到二十酸。产量: 65.1 g (84.5%)纯度 : 99.96%[1]。

参考文献

[1]HINDUPUR ,Mohan R  ,SARVA , et al. PROCESS FOR PREPARATION OF ARACHIDIC ACID[P]. :IB2021052882,2021-10-14.

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二十酸的应用 2020/10/26