(4-溴苯基)乙炔的合成及其用途

2024/5/7 9:07:36 作者:火华

简介

(4-溴苯基)乙炔在常温下呈无色至淡黄色的液体,具有特殊的芳香气味。它易溶于有机溶剂,如乙醇、丙酮等,微溶于水。这种化合物的稳定性良好,但在高温、高压或强氧化剂存在下可能发生分解或氧化反应。其合成方法多种多样,常用的有溴代反应和炔烃加成反应。在溴代反应中,苯乙炔与溴素在催化剂的作用下发生取代反应,生成目标产物。而在炔烃加成反应中,则通过炔烃与溴苯的加成来合成。这些合成方法通常需要精确控制反应条件,以确保产物的纯度和收率[1]。

 图1(4-溴苯基)乙炔的性状

图1(4-溴苯基)乙炔的性状

合成

将P1碱(1.031 g,3.30 mmol,2.2当量)一批加入到在-10°C下剧烈搅拌的4-苯基丁醛(0.222 g,1.50 mmol)和NfF(0.544 g,1.80 mmol,1.2当量)在DMF(1.5 mL)中的混合物中。在接下来的2小时内,将反应混合物加热至20°C。用带聚四氟乙烯套管的玻璃塞代替三通旋塞,并在环境温度下将反应混合物在密闭烧瓶中搅拌20小时(完全转化,NMR控制)。将反应混合物置于柱的顶部并用己烷洗脱。在真空中(从200毫巴到15毫巴,在环境温度下浴,不加热)除去己烷,得到纯的(4-溴苯基)乙炔,收益率92%[2]。

用途

在医药领域,(4-溴苯基)乙炔被广泛应用于合成具有特定药理活性的药物分子。其独特的化学结构使得它能够参与多种化学反应,从而构建出具有特定功能的药物骨架。例如,通过引入(4-溴苯基)乙炔的结构单元,可以增强药物的稳定性、溶解性或生物利用度,进而改善药物的疗效和降低副作用。此外,(4-溴苯基)乙炔还可以用于合成一些具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等活性的药物,为人类的健康事业做出重要贡献[1-3]。

参考文献

[1]董秋静,罗春华,张文保,等.(4-溴苯基)乙炔类化合物的合成与性能研究[J].化学试剂, 2013, 35(12):4.

[2]林先凯,王锐,曾凡,等.4-溴苯基)乙炔聚合物的合成及热稳定性[J].宇航材料工艺, 2014, 44(1):4.

[3]周蕊,邢炎华,胡亚刚.(4-溴苯基)乙炔的合成研究[J].当代化工, 2019(11):4.a

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