2,6-二乙酰基吡啶的合成与应用

2024/5/7 9:10:30 作者:风华

概述

2,6-二乙酰基吡啶是一种化学式为C9H9NO2,分子量为163.173的杂环有机物,常温下通常表现为白色或者灰白色固体。有关于该化合物,其相对密度约为1.119,熔点则是78-82℃,微溶于水,溶解于二氯甲烷,乙酸乙酯,甲醇,二甲基亚砜等大多数有机溶剂。

2,6-二乙酰基吡啶.jpg

合成方法

以2,6-吡啶二甲酸为原料,先进行酯化反应,继而以金属钠作为新型碱性试剂通过克莱森缩合可以制备得到2,6-二乙酰基吡啶。以上两步反应的收率分别可以达到93.7%和76.7%。与传统的碱性试剂乙醇钠相比,该方法的产率得到了较大提高,并且实验操作大大简化[1]。

应用

吡啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物,广泛应用于化工,医药,农药和精细化工等领域,因此对含吡啶环类化合物的合成、工艺的改进及性能的研究具有重要的意义。实验研究表明,以2,6-二乙酰基吡啶为底物原料可以有效合成多种2,6-二取代吡啶类衍生物[2]。

2,6-二乙酰基吡啶可应用金属有机化学领域。取2,6-二乙酰基吡啶溶解于乙醇中,于55-65℃搅拌均匀,制得溶液;在制得的溶液中加入缩氨基硫脲;于55-65℃回流搅拌反应,反应后冷却至室温后倒入烧杯中挥发,将所得沉淀过滤后用无水乙醇洗2-3次,得配体;取InCl3溶于甲醇溶液,再滴加到含有2,6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲配体的乙醇溶液中,于55-65℃回流搅拌反应,将反应后的溶液过滤到烧杯中,用保鲜膜封口,并用针扎若干孔于常温挥发数日,最终得到铟化合物晶体。实验发现,将合成的铟化合物应用在体内肿瘤可视化治疗中,可实时监控肿瘤变化,实现光疗化疗一体化,诊断治疗可视化[3]。

参考文献

[1]梅光泉.2,6-二乙酰基吡啶合成方法的改进[J].广东药学院学报, 2001, 17(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1006-8783.2001.03.003.

[2]陶希月.基于2,6-二乙酰基吡啶杂环化合物的设计,合成和表征[D].渤海大学,2013.

[3]杨峰,蔡美玲,李文娟,等.一种以2,6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铟化合物及其合成方法和应用.CN201910037971.6.

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