L-鼠李糖理化性质及应用

2024/5/8 8:26:39 作者:飞斯

背景及概述

L-鼠李糖是一种有机化合物,分子式为C6H12O5,是一种广泛存在于植物多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中的一种物质。L-鼠李糖甜度为蔗糖的33%,可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料,可食用。[1]。

植物来源

L-鼠李糖作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙(如槲皮甙、异橙皮甙等)、多糖、特别是果胶和胶质中,亦可存在于漆树毒素中。

细菌细胞中由葡萄糖生物合成L-鼠李糖的途经是:α-葡萄糖-1-磷酸→dTOP-D-葡萄糖→dTDP-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖→dTDP-4-酌-L-鼠李糖→dTDP-L-鼠李糖,最终产物糖核苷酸由各特异的鼠李糖基转移酶的作用,其L-鼠李糖残基参入糖苷和多糖。

物理化学性质

纯品L-鼠李糖为无色结晶性粉末,能溶于水和甲醇,微溶于乙醇,其结晶呈两种形式,α 型和β 型。α 型含有一分子结晶水,加热后失去结晶水,转变为β 型(分子量为164.16);β 型极易吸湿,在空气中吸潮转变为α 型。常见的为α-L-鼠李糖,其分子量为182.11。

在通常的条件下得a-L-鼠李糖一水合物结晶,片状晶体,熔点82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶于水和乙醇;β-L-鼠李糖(无水)为针状晶体有吸湿性,熔点122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶于水和乙醇。有甜味,在水溶液中以吡喃形式存在。

图1 L-鼠李糖性状图.png

图1 L-鼠李糖性状图

L-鼠李糖有还原性,用溴水氧化生成鼠李酸,经硝酸氧化生成L-阿拉伯三羟戈二酸。用钠汞齐还原则得L-鼠李糖醇。

用途

L-鼠李糖可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂, L-鼠李糖还可用于生产香精香料,可食用。

参考文献

[1] 陈尚球. 鼠李糖. 普通生物化学. Guo li bian yi guan. 1969.

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