1,3-环己二酮的用途与合成方法

2024/5/8 10:42:22 作者:谷雨
1,3-环已二酮又名十六基环氧乙烷,主要用作医药中间体用于有机合成,是除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。

1,3-环己二酮

用途

1,3-环己二酮可用来合成保护心脑血管、治疗高血压的特效药卡维地洛和止吐药蒽丹西酮,也是除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。

合成方法

一种制备1 ,3-环己二酮的方法,其特征在于,其合成路线如下:

1,3-环己二酮的合成路线

具体步骤如下:

1)将乙酰乙酸酯溶于溶剂中,并保持反应体系温度在0-30℃,将碱性催化剂加入恒压滴液漏斗中,将丙烯酸酯溶液加入恒压滴液漏斗中,同时向反应体系中滴加碱性催化剂溶液与丙烯酸酯溶液,滴加完毕继续反应1-3h;

乙酰乙酸酯选自乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯,丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯中的任意一种;

催化剂为甲醇钠、乙醇钠、DBU或NaH,催化剂用量为0.05eq~0.2eq;

2)反应结束后,将反应液升温至60-80℃,缓慢滴加缩合剂,滴加结束后继续反应1~4h,降温至30℃;缩合剂为甲醇钠或乙醇钠,缩合剂用量为1~1 .2eq;

3)将步骤2)所得的环化反应液继续滴加酸,升温至60~100℃继续反应3~6h;降温至30~40℃,将反应液调pH值>9,浓缩回收通溶剂,乙酸乙酯萃取,将萃取水相调pH值<2,析出1 ,3-环己二酮产品;所述的酸为盐酸或硫酸,酸用量为2~2.4eq。

参考文献

CN112028755B

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