2-溴-9,9-二苯基芴的应用

2024/5/11 8:45:45 作者:风华

简述

2-溴-9,9-二苯基芴,刚性有机化合物,分子式为C25H17Br,分子量为397.31,呈现类白色粉末状。关于该化合物,其部分物理数据如下:密度1.363 g/cm3;沸点480.5ºC at 760 mmHg;闪点235.7ºC;折射率1.681。

2-溴-9,9-二苯基芴.jpg

合成

关于2-溴-9,9-二苯基芴的合成方法,文献报道可通过叔醇与芳环的脱水反应实现[1],至于脱水机,不同的科研人员做出了不同的选择,诸如三氟甲磺酸和硫酸等。但是以上两种选择在实现脱水目标的同时,还有着各自的缺点,比如三氟甲磺酸作为脱水 剂成本高,而且体系多相,收率不高;使用硫酸作为脱水剂,成本较低,但副产物多,影响反应收率。因此,如何高效的合成2-溴-9,9-二苯基芴一直是实验者们希望解决的难题。

基于上述目的,王永[2]等人采用一锅法进行2-溴-9, 9-二苯基芴的制备,包括 以下步骤:

(1)将三氟乙酸,无水三氯化铝与苯按摩尔比混合制得A液;

(2)将2-溴-9-苯基-芴-9-醇与苯按摩尔比混合制得B液;

(3)在气体保护下,边搅拌边按比例将A液和B液混合,同时控制体系温度不超过50℃;

(4)升温至65~75℃,反应1~1.5h,补加三氟乙酸,继续反应2~4h;

(5)分离提纯,得到2-溴-9,9-二苯基芴。

该合成方法操作简单,反应条件温和,具有较高的收率和较低的成本,具有广阔的工业化推广前景。

应用

芴及其衍生物如2-溴-9,9-二苯基芴等由于分子内含有较大的共辄体系,又具有刚性平面联苯结构、较宽的能隙、较高的发光效率、结构易于修饰等的特性,使其在电致发光材料、太阳能电池材料等领域有广泛的应用[2]。

此外,2-溴-9,9-二苯基芴还可用作有机合成中间体,例如制备9,9-二苯基芴-2-硼酸[3]。具体的,取10g2-溴-9,9-二苯基芴与100mL水的四氢呋喃加入1L长颈瓶,以液态氮冷却至-78℃,搅拌下先后缓慢滴加25.2mL正丁基锂与硼酸三甲酯,加完后自然回到室温,加入适量稀盐酸水解,再以乙酸乙酯萃取,分离出有机层后以无水硫酸钠干燥,并减压去除溶剂,以己烷析出产物9,9-二苯基芴-2-硼酸4g。

参考文献

[1] Chang,ShunLi . JournalofOrganicChemistry, 75 (12),4004-4013,2010.

[2]王永,王法云,张立攀,等.一种2-溴-9,9-二苯基芴的合成方法[J].  2015.

[3]有机电激发光化合物及有机电激发光元件. CN201610812783.2.

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