2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸的理化性质与化学应用

2024/5/11 9:24:27 作者:流风

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸,常温常压下为白色至类白色固体,是一种吡啶硼酸类化合物,主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料。借助吡啶环上的卤原子和硼酸单元的化学转化活性,该物质可用于多卤原子取代吡啶类生物活性分子的结构修饰与制备,在生物化学基础研究中有一定的应用。

理化性质

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸是一种吡啶硼酸类化合物,其结构中的硼酸单元可在过渡金属的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的吡啶衍生物。有文献报道该物质结构中的硼酸单元可与频哪醇发生脱水缩合反应得到相应的频哪醇硼酸酯衍生物。由于吡啶环和硼酸单元对氧化剂敏感,该化合物容易在接触到氧化剂时发生氧化变质。因此,在使用和储存时应该尽量避免与氧化剂直接接触,以防止可能的氧化反应发生。

偶联反应

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸的偶联反应

图1 2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将无水碳酸钠(2.13 g, 20.1 mmol)加入到2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸(1.41 g, 8.05 mmol)和2,4-二氯吡啶(1.0 g, 6.71 mmol)中,然后以二氧六环/水(50 mL)为4:1的比例混合溶液为溶剂加入到上述反应混合物中。最后往上述反应混合物中其加入PdCl2(dppf)在干燥二氯甲烷中的溶液 (0.274 g, 0.336 mmol)。将所得的反应混合物在80 ℃下于氩气氛围下加热反应大约8小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用水稀释,所得的固体经真空过滤收集即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸通过其硼酸和卤原子的化学转化活性,在有机合成和医药化学中发挥着重要的作用,为构建吡啶类化合物提供了有效的合成途径并在生物化学研究中具有潜在的应用前景。

参考文献

[1] Ren, Li; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(4), 1976-1991.

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