(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸的合成方法

(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸是一种吡啶硼酸类化合物，主要用作有机合成中间体，它的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，它可与多种芳香卤代物发生交叉偶联反应，可用于吡啶并吡咯类生物活性分子的结构修饰与合成，有文献报道该物质可用于造血祖细胞激酶1抑制剂的合成。

理化性质

(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸的硼酸单元可在金属钯的催化作用下有机胺或者芳基卤化合物发生交叉偶联反应。该物质结构中的硼酸单元可在合适氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的吡啶羟基类衍生物，此外吡啶结构中的氮原子也容易在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的氮氧化物，因此该物质在储存和使用时应该尽量避免和氧化剂的直接作用。

合成方法

图1 (1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸的合成方法

(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸在大部分情况下都是从其溴化物的前体化合物通过硼化反应制备得到的。值得说明的大部分文献报道的合成方法都需要提前用钠氢将吡咯氮原子上的氢原子除去，然后吡啶环上的溴原子可在强碱例如正丁基锂的作用下转变为相应的苯基吡啶负离子，它可进一步和硼酸三甲酯反应，然后在水解之后即可得到目标产物分子(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸。[1]

化学应用

硼酸基团的存在使得(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸具有较强的交叉偶联反应活性，它可与芳香卤代物或其他含有活泼卤素的有机物发生偶联反应，常用于Suzuki-Miyaura偶联反应等。由于吡啶和吡咯环在许多生物活性分子中具有重要的作用，因此该物质可用于修饰和合成具有吡啶并吡咯骨架的生物活性分子，如药物、农药等。

参考文献

[1] Zhangjiagang, 中国发明专利，专利号：CN102101870 A.