噻唑-4-硼酸，英文名为thiazol-4-ylboronic acid，是一种噻唑类化合物，主要用作化学合成基础试剂，该物质结构中的硼酸单元可在过渡金属催化的作用下和多种芳基卤化物发生交叉偶联反应，该类反应可用于噻唑类生物活性分子的结构修饰与合成，例如有研究报道噻唑-4-硼酸可用于噻唑类白血病抑制剂的合成。
化学性质
噻唑-4-硼酸是一种噻唑类化合物，它在化学合成领域中的应用主要集中于其结构中的硼酸单元，该硼酸基团可在金属钯催化剂的作用下和有机胺类化合物，醇类化合物以及芳香卤代烃类物质发生交叉偶联反应，可极大地丰富该物质在噻唑类功能有机分子合成中的应用。
偶联反应
图1 噻唑-4-硼酸的偶联反应
将溴苯衍生物0.10 mmol, 1.0 eq.)，噻唑-4-硼酸(0.12 mmol, 1.2 eq.)， Pd (PPh3)4 (0.01 mmol, 0.1 eq.)和Na2CO3 (0.20 mmol, 2.0 eq.)在DME/H2O (3/1 = v/v, 1ml)中进行混合，然后所得的反应混合物加热至90°C，并在该温度下搅拌反应一夜。反应结束后将反应混合物冷却至室温。然后用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水和盐水依次洗涤。在无水MgSO4上干燥合并的有机层并将其在真空中进行浓缩处理。所得的残余物采用硅胶柱层析法(乙酸乙酯/己烷)进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
噻唑-4-硼酸在有机合成中被广泛应用，特别是在催化偶联反应中它可作为反应底物，实现碳-碳键和碳-杂原子键的形成从而用于合成具有特定结构和功能的有机分子。由于噻唑类化合物在药物领域中具有重要的生物活性，该物质被广泛用于合成药物分子，例如有研究报道噻唑-4-硼酸可用于合成噻唑类白血病抑制剂等生物活性分子。
参考文献
[1] Fuentes, Noelia; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(52), 13036-13040.